676 K. Feist: Ziir Tanninfrage. 



erhalten werden konnten. Die Verbindung erhielt, ihrem Charakter 

 entsprechend, den Namen ,,G lucogallussäur e". 



Wäre der Zusammenschluß von Gallussäure und Glucose 

 ätherartig nur an einer Stelle erfolgt, so hätte di^ Glucogallussäure 

 das Molekulargewicht 332,128 haben müssen. Der bei der Titration 

 gefundene Wert (318,5) stimmt aber besser mit einer Verbindung 

 überein, die unter Austritt zweier Moleküle Wasser entstanden ist 

 (314,106). Hierfür sprechen auch die bei den Elementaranalysen 

 gefundenen Zahlen, so daß eine weitere, esterartige Bindung zwischen 

 der Carboxylgruppe der Gallussäure und einer Hydroxylgruppe 

 der Glucose in der bei 100" getrockneten Substanz anzunehmen ist. 



Die Aldehydgruppe der Glucose scheint bei der Bindung der 

 Gallussäure beteiligt zu sein, denn es konnte unter verschiedenen 

 Versuchsbedingungen kein Osazon der Glucogallussäure erhalten 

 werden. 



Um die Abwesenheit einer Aldehydgruppe weiter darzutun, 

 sollte die Glucogallussäure gegenüber F e h 1 i n g'scher Lösung 

 geprüft werden. Es zeigte sich, daß beim Kochen starke Reduktion 

 eintritt. Das gleiche Verhalten zeigte aber auch Gallussäure. Die 

 Angabe der Lehrbücher, wonach Gallussäure mit F e h 1 i n g- 

 scher Lösung nicht reagiert, bezieht sich nur auf die Einwirkung 

 in der Kälte. Bei gewöhnlicher Temperatur (bei 24 stündigem 

 Stehen wurde keine Abscheidung beobachtet) ist auch Glucogallus- 

 säure im Gegensatz zum Tannin ohne Einwirkung auf F e h 1 i n g- 

 sche Lösung. 



Die reduzierende Wü'kung der Glucogallussäure konnte daher, 

 wie bei der Gallussäure, auf ihrem Phenolcharakter beruhen. Um 

 die Phenolgruppen zu beseitigen, wurde die Glucogallussäure in 

 ätherischer Anschüttelung mit Diazomethan im Ueberschuß 

 24 Stunden lang behandelt, wobei vollständige Lösung eintrat. 

 Beim Verdunsten des Aethers resultierte ein Sirup, der nach kurzem 

 Stehen krystalünisch erstarrte. Beim Versuche, die methylierte 

 Verbindung umzukrystallisieren, schied sie sich stets als Oel ab, 

 das erst allmählich zu weichen Nadeln erstarrte. Auch durch Pressen 

 zwischen Tontellern änderte sich dieser Zustand nicht, so daß es 

 scheint, als ob die Krystalle eine weiche, schmierige Beschaff enlieit 

 besitzen. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 79°. 



Die Lösung des Methylderivats gab mit Eisenchlorid keine 

 Färbung mehr und wirkte bei kurzem Kochen nicht reduzierend 

 auf F e h 1 i n g'sche Lösung. Alle diese Beobachtungen sprechen 

 dafür, daß in der Glucogallussäure eine freie Aldehydgruppe nicht 

 enthalten ist. 



