684 M. Scholtz: Die Alkaloide der Pareirawurzel. 



Aus der pharmazeutischen Ahteilung- des 

 chemischen Instituts der Universität Greifswald. 



Die Alkaloide der Pareirawurzel. 



Von M. S c h o 1 1 z. 



(Eingegangen den 27. IX. 1912.) 



In mehreren Abhandlungen habe ich gezeigt, daß die Pareira- 

 wurzel (von der Menispermacee Chondrodendron tomentosum) vier 

 Alkaloide enthält, nämlich d-Bebeerin, 1-Bebeerin, r-Bebeerin und 

 Chondrodin^). Als besonders charakteristisch für das optisch aktive 

 Bebeerin, das früher nur in amorphem Zustande bekannt war, 

 erkannte ich seine Eigenschaft, sich in Methylalkohol leicht zu lösen 

 aber bald darauf in schwer löslichen Krystallen auszufallen. Das 

 amorphe Alkaloid (ob d- oder 1-Bebeerin ist nicht zu entscheiden, 

 da das optische Verhalten früher nicht untersucht worden ist) 

 wurde zuerst von B ö d e k e r^) analysiert, der ihm die Formel 

 CjgHgiNOg zuschrieb. Schon vorher hatten aber M a c 1 a g a n 

 und T i 1 1 e y^) aus der Bebeerurinde ein amorphes Alkaloid isoliert, 

 von dem wir heute wissen, daß es mit dem Alkaloid der Pareira- 

 wurzel identisch ist, und für das von Planta*) die Formel 

 C19H21NO3 aufstellte. Schließlich untersuchte Flückiger die 

 Alkaloide beiderlei Herkunft, erklärte sie für identisch und gab 

 ihnen die schon von B ö d e k e r vorgeschlagene Formel CigHgiNOg. 

 Hier knüpften meine Untersuchungen an, die zur Darstellung des 

 krystallisierten Bebeerins führten, das sich leicht wieder in die 

 amorphe Modifikation zurückverwandeln läßt, und das als Ausgangs- 

 material für die weiteren Arbeiten diente. Aus diesen ging hervor, 

 daß das Alkaloid eine tertiäre Base darstellt, daß es ein an Stickstoff 

 und ein an Sauerstoff gebundenes Methyl, soAvie ein freies phenolisches 

 Hydroxyl enthält. Als Abbauprodukte wurden bei der Zinkstaub- 

 destillation Methylamin und o-Kresol erhalten. Da meine Analysen 

 der krystallisierten Verbindung mit der von B ö d e k e r und 

 Flückiger aufgestellten Formel CigHoiNOg übereinstimmten, so 

 ließ sich die Formel des Alkaloids in folgender Weise auflösen: 



1) Dieses Archiv 236, 530, 244, 5.56 und 249, 408. 

 ^) Ann. der Chem. u. Pharm. 69, 54. 

 ^) Ann. der Chem. u. Pharm. 55, 105. 

 *) Ann. der Chem. u. Pharm. 77, 333. 



