ßliO ;\I. Sclioltz: Die Alkaloide der Pareim würze). 



Das Isobeboeriii ist optiscli uktiv. F a I t i s fand in 

 1,73% iger Lösung in Pyridin im Dezinieterrohr eine Links- 

 drehung von — 0,81" oder [ajo ^ — 47,7 bei 22". Das 

 von mir untersuchte Präparat ist r e c h t s d r e h e n d , und 

 zwar beträgt der Dreliungswinkel in 4,24%iger Pyridinlösung im 

 Dezimeterrohr + 2,9" bei 20" oder [a]-^ = + 68,4". Demnach 

 muß man annehmen, daß auch das Isobebeerin, wie ich es früher 

 für das Bebeerin nachgewiesen liabe. in der Pareirawurzel in beiden 

 enantiomorphen Formen vorkommt, so daß das käufHche Präparat 

 sowohl die eine, wie die andere Modifikation enthalten kann. Auch 

 das Sulfat des von mir untersuchten Isobebeerins ist in wässeriger 

 Lösung rechtsdreliend. 



Die Eigenschaften des Isobebeerins, sein hoher Schmelzpunkt 

 (295"), seine Löslichkeitsverhältnisse und das mikroskopische Bild 

 der Krystalle erinnerten mich an das früher von mir aus der Pareira- 

 wurzel isoherte razemische Bebeerin^). Die Aktivität des Isobebeerins 

 schließt die Identität beider Verbindungen aus, dennoch prüfte ich 

 das Verhalten des Gemisches beider Alkaloide beim Erhitzen. Gleiche 

 Mengen wurden in wenig Pyridin gelöst und durch verdünntenMethyl- 

 alkohol gefällt. Die ausgefallenen mikroskopischen Stäbchen zeigten 

 gegenüber dem reinen Isobebeerin nur eine Schmelzpunktsdepression 

 von 4 — 5". Beide Verbindungen entsprechen der Formel C15HJ2O 

 (OH)(OCH3)(NCH3) und sind sehr wahrscheinhch stereoisomer. 



Ich habe mich zunächst mit den beiden von F a 1 1 i s ana- 

 lysierten k r y s t a 1 1 i s i e r t e n Alkaloiden beschäftigt, da es 

 häufig schwierig ist. aus amorphen Substanzen, namentlich in An- 

 betracht der Veränderlichkeit der amorphen Bebeerine. völlig ein- 

 deutige Analysenresultate zu erhalten. Doch zeigt eine Betrachtung 

 der von F a 1 t i s für das amorphe pi- Bebeerin angeführten Analysen- 

 zahlen, dem er ebenfalls die Zusammensetzung C.^iH.^gNOj zu- 

 schreibt, daß auch sie zum mindesten ebenso gut mit der Formel 

 Cj^HjgXO.j im Einklang stehen. 



Schließlich hält F a 1 1 i s seine l'ntcisuchungsergebnisse für 

 ausreichend zur Aufstellung einer Konstitutionsformel des Bebeerins, 

 doch erscheint es nach dem vorstehenden nicht erfordeilich, auf 

 diese Formel näher einzugehen. Da das Bebeerin, solange ihm die 

 Formel CigHoiNO, zugesclirieben wurde, als ein Isomeres des 

 Codeins erschien, dem es auch darin gleicht, daß das methylierte 

 Stickstoffatom einem hydrierten Ringsystem angehört, und daß 

 es ein Hydroxjd, ein Methoxyl und ein ätherartig gebundenes 



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