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l'iitcr «Umii Kiiifluü von Broinwassi-tstoflsiiiiic cilcidct das 

 l)r('lnin;^'svt.'rn)(')ii:(>ii des Actlioxylupaiiitifliliydiohiomids ciiu' Wi'- 

 mindeiung, und zwar langsam bei gcwcilinliclici 'l\'ni|)(MatiM-. lasthcr 

 heim ErwärriH'n. 



1. •••I.'U li Acthoxyhipanindihydrobroiiiid: [a]D — 129,4", ge- 

 löst in .") ccni Broniwasscrstoft'sänn' von 32"o. nn't Wasser zn 10.66 ecni 

 verdünnt, zeijzte im 2 dcni-Rohr polarisiert, nach Verlauf von H» Minuten 

 [a]D = 12.")". von ."> Stunden [o]d — 122", von 24 Stunden [a]ij - 



116", von 2 Tagen und 7 Stiuiden [a]i) - 114". vnn (i Tagen 

 unfl '.i Stunden [a]D = Kt!)". \on i( Ta^en und 21 Stunden [a] D == 

 - 105". 



2. 0, lö(>6 y Aethoxylupanindiiiydrobroniid: [a]u = — 12Ü.4", 

 4 Stunden lang mit 5 ecm Bromwasserstofl'säure von .■J2'\, a,nt dem 

 Wasserbade erwärmt, dann mit Wasser zu 19.66 cem xerdüimt. f»r<j;at) 

 im 2 dcm-Rohr [a]D = - 122". 



."}. 0,lö07 g Aethoxylupanindiliydroljromid. mit ö cem Brom- 

 wasserstoffsäiu'e von 32",, 5 Stunden am Kiickfluükühler gekocht, dann 

 mit Wasser zu 19.66 cem verdiunit. ergab im 2 dem-Bohr [a]i) = — 107". 



4. 0,1,560 g Aethoxylupanindihydrobromid. mit "> ecm Brom- 

 wasserst off säure 12 Stunden am Rückflußkühler gekocht, dann mit 

 Wasser zu 19.66 cem verdünnt, ergab im 2 dcm-Rohr [a]D = - 99". 



Als die \on den Versuchen 2, 3 und 4 heiriihrcnden Flüssig- 

 keiten \\iederholt mit Alkoliol eingedampft Avurden, trat eine Rück- 

 bildung des Aethoxylupanindihydrobromids ein. Letzteres Produkt 

 schmolz bei 228". enthielt 34,95% Br und zeigte ein Drehungs- 

 vermögen von [«]f) = — 129". 



. Es ist zu vermuten, daß bei dem Versuch 1 die Oxäthylgruppe: 

 O.C.2H5, allmählich in eme Hydroxylgruppe; OH, verwandelt 

 wurde, während bei den Versuclien 2, 3 und 4 vielleicht ein Aus- 

 tauscli von O.CjHj gegen Brom ganz oder teilweise stattfand. 



Wurde die wässerige Lösung des Aethoxylupanindihydro- 

 bromids mit Natronlauge im Ueberschuß versetzt, so zeigte dieselbe 

 eine Rechtsdrelning. die sicli beim Ansäuern mit Brom Wasserstoff - 

 säu?e wieder in eine l^inksdrehung veiwandelte. 



Als die Lösung von 0,2728 g Aethoxylupanindihydrobromid mit 

 6.01 cem V,o-N.-XaOH = 1 Mol. XaOH aiü" 1 Mol. J^iln'omid polarisiert 

 wurde, zeigte die auf 19,66 ccin verdüimte Flüssip;keit im 2 dcm-Rohre 

 eine Ablenkunp von — 4,3"; [o]d — — löö". 



0,2667 g Aethoxylupanindihydrobromid in gleiclier \\'eise unter 

 Zusatz von 11.75 cem Vio-^'- -^''lOH = 2 .AIol. XaOH auf 1 Mol. Di- 

 liromid [)olaiisiert. zeigte eine Ablenkung von - 1.4.}"; [a]n = - .l.'i.ö". 



