E. Rupp: Phenolphthaleinderivate. .~>7 



Eirie Acidifizierung dös Phenölphthaleirimolekfils 



qJIMI 4 .OH 

 /\ C„H.,.OH 



6 H / O 



CO 



mußte sich leicht dureh Einführung negativer Substituenten wie 

 Halogen- und Nitrogruppen erreichen lassen und zwar in gradueller 

 Verschiedenheit je nach Anzahl dieser Gruppen und vermutlich 

 auch je nach dem Sitze derselben im Phthalring, in den Phenol- 

 kernen oder sämtliohen Ringkomplexen. 



Im Verein mit Herrn Dr. K. S e e g e r s wurden die Indikator- 

 eigensohaften aller drei Arten von Phenolphthaleinsubstituten 

 geprüft. Unbekannt waren von solchen bis dahin das im Phthalring 

 tetrabrömierte und tetrajodierte Phthalein, ferner das hieraus 

 durch Bromierung der Phenolringe hervorgehende Octobrom- 

 bezw. Tetrabromtetrajodphenolphthalein, es mögen daher deren 

 (Jewinnung und Eigenschaften vorangestellt werden. 



Tetrabromphenolpht haiein : 

 c ^C H H 4 .OH 



yv CgH^ . OH 



C 6 Br/ O 

 V 

 CO 



Durch Bromierung von Phthalsäureanhydrid in 50% igem 

 Oleum nach dem J u v a 1 1 a'schen Patentverfahren 1 ) gelangt man 

 in quantitativer Ausbeute zum Tetrabromphthalsäureanhydrid. 

 50 g hiervon wurden in 100 g konzentrierter Schwefelsäure gelöst 

 und nach mäßiger Abkühlung mit 50 g Phenol versetzt. Im Oelbade 

 wurde sodann langsam auf 140° erhitzt und 5 Stunden lang diese 

 Temperatur eingehalten. Das Reaktionsprodukt wurde in Wasser 

 gegossen, gesammelt und getrocknet. Zur Trennung von un- 

 verändertem Ausgangskörper extrahierte man mit warmem Alkohol 

 oder Eisessig, in denen das Phthalein zum Unterschiede vom Tetra- 

 bromphthalsäureanhydrid leicht löslich ist. 



Nach nochmaliger Krystalhsation aus Alkohol erhält man 

 farblose, in Alkohol. Aether und Eisessig leicht lösliche Krystalle, 

 die bei 280 — 285° unter Zersetzung schmelzen. In verdünnten 

 Alkalien löst sich der Körper mit violetter Farbe, die auf Säure- 

 zusatz verschwindet. 



x ) F r i e d 1 ä 11 d e r, Fortschritte der Teerfarbeni'abrikation II., 

 S. 93. 



