58 E. Rupp: Plienolphthaleinderivate. 



Die Ausbeute ist eine nur mäßige, da die Phthaleinbildung 

 der Perbromphthalsäure erheblich schwieriger verläuft als bei dem 

 nicht substituierten Produkt. Noch stärker macht sich dies bei 

 der Perjodphthalsäure geltend, so daß es sich wohl um die Er- 

 scheinung sterischer Behinderung handeln dürfte. 



Bei der Cariusanalyse lieferten 0,1373 g Substanz 0,162 g AgBr. 

 Berechnet für C 20 H 10 Br 4 O 4 : Gefunden: 



Br = 50,46 50,21% 



Oetobromphenolphthalein : 

 r ,C 6 H 2 Br 2 OH 



C 6 Br / O 



CO 



3 g Tetrabromphthalein wurden in 20 ccm heißem Alkohol 

 gelöst, allmählich mit 20 g Brom in 20 ccm Eisessig versetzt 

 und 1 Stunde lang am Rückflußkühler auf 60° erhitzt. Beim Er- 

 kalten scheidet sich das Phthalein in farblosen Nadeln ab. 



Es ist unlöslich in Wasser, ziemlich schwer löslich in kaltem 

 Alkohol. Alkalien liefern rein blau gefärbte Lösungen, die durch 

 Säuren entfärbt werden. 



Die Stellung der Phenol-Bromatome wurde nicht besonders 

 ermittelt, da nach den Untersuchungen von A. v. Baeyer 1 ) am 

 Bromierungsprodukt des einfachen Phenolphthaleins die Stellung 

 Br, OH, Br = 3, 4, 5 nicht zweifelhaft sein kann. 



Cariusanalyse : 0,2174 g Substanz lieferten 0,3413 g AgBr. 

 Berechnet für C 20 H 6 Br 8 O 4 : Gefunden: 



Br = 67.3 66,81% 



Tetrajodphenolplithalein : 



c< CA.OH 

 /\ C 6 H 4 .OH 



C 6 J 4v O 



V 



CO 



Nach J u v a 1 1 a durch Jodierung von Phthalsäureanhydrid 

 in rauchender Schwefelsäure gewonnenes Tetra jodphthalsäure- 

 anhydrid wurde mit der doppelten Menge konzentrierter Schwefel- 

 säure und 3 Teilen Phenol 5 Stunden lang auf 150° erhitzt. Die 

 Reaktionsmasse wurde in Wasser gegossen, gesammelt, gewaschen 

 und getrocknet. Zur Trennung von unveränderter Perhalogen- 



*) Ann. d. Chem. 202, 77. 



