E. Kupp: Phetiolphthaleinderivate. <;t 



bezw. von 



II. 



— C 8 H 4 .CO U 



Br. 

 C s H,Br., = 

 C,H 4 .COOH 



— C 6 H 4 .OH 

 ~C.Bta.COOB 



Es ist naheliegend, daß die Umlagerungsgeschwindigkeit 

 eines Phenolringes in einen chinoiden Ring durch Substitnierung 

 desselben eine andere und zwar durch sterische Behinderung ver- 

 langsamte wird. Da für Indikatorbrauchbarkeit naturgemäß eine 

 enorm rasche Isomerisationsgesch windigkeit Bedingung ist, so 

 wird hiernach der Bromkörper I indikationsuntauglicher sein als 

 der Bromkörper II, was der Titrations versuch auch durchaus 

 bestätigt. 



Daß die Phthalemderivate mit verschlossenen Hydroxyl- 

 gruppen wie : 



Diacetylphenolphthalein , 



Dibenzoylphenolphthalein, 



Di-Benzolsulfophenolphthalein 



indikatorisch unbrauchbar sind, da die farberzeugende Chinoid- 

 umlagerung eines Phenolringes gehemmt ist, bedarf mit Zugrunde- 

 legung der chemischen Indikatorentheorie keiner weiteren Er- 

 läuterung. 



Was .endlich die Phthalein-Nitro- und Nitrobromprodukte 

 anbelangt, so ist deren oben erwiesene Indikatorbrauchbarkeit 

 zwar nur eine Funktion der Nitrogruppen, aber darum gleichfalls 

 eine Unilagerungserscheinung. 



Auf Grund der Tautomerie der Xitrophenole von 

 H a n t z s c h 1 ) legen wir dem nur sehr schwach gefärbten festen 

 Dinitrophenolphthalein die Pseudoformel 



c 



p TT ^-^OH 



-C 6 H 4 .CO 



x5> 



') Berl. Ber. 39, 1073 u. 1084. 



