H. Emde: Tetracinnamyl- und Tetrabenzylammonium. '.» •"» 



Mitteilung aus dem pharmazeutischen Institut der 

 Herzoglich technischen Hochschule zu Braunschweig. 



Von H. Beckurts. 



Tetracinnamyl- und Tetrabenzylammonium. 



Von Hermann Emde. 

 (Eingegangen den 26. XI. 1910.) 



Von den fünf Valenzen des Stickstoffs, die in quartären Am- 

 moniumverbindungen (R) 4 NX vielfach noch angenommen werden, 

 ist eine ohne Zweifel besonderer Natur, nämlich die sogenannte 

 f ü n f t e , an X gebundene, die Vermittlerin der basischen Funktion 

 des fünf wert igen Stickstoffs. Ob die vier anderen unter sich gleich- 

 artig sind, ist noch strittig. 



Zwar herrscht Einstimmigkeit darüber, daß drei Valenzen des 

 Stickstoffs, die sogenannten ersten drei, die sich schon am 

 dreiwertigen Stickstoff betätigen, unter sich gleicher Art sind, und 

 weiter darüber, daß die vierte von der fünften verschieden ist. 

 Ob aber die vierte Valenz den drei ersten gleich ist, muß noch als offene 

 Frage bezeichnet «erden, wenn auch zurzeit die Auffassung bevorzugt 

 zu werden scheint, daß die vierte Valenz eine Sonderrolle spielt. 



In der Literatur findet man reiches Material, das für die 

 eine oder die andere Auffassung geltend gemacht werden 

 kann. Trotzdem scheinen gewisse Untersuchungen bisher weder 

 ausgedehnt noch systematisch genug zu sein, aus denen sich viel- 

 leicht ein neuer Gesichtspunkt für die sogenannte vierte Stickstoff- 

 valenz ergeben kann, nämlich Untersuchungen über die Fälligkeit 

 tertiärer Amine, sich mit Halogenalkylen zu quartären Ammonium- 

 salzen zu vereinigen. 



Es mag befremdlich erscheinen, daß man gerade hierüber 

 noch mehr Untersuchungen für nötig hält. Bildete doch die Be- 

 obachtung, 1 ) daß sich gewisse tertiäre aromatische Amine mit 

 Alkyljodiden nicht zu quartären Ammonium Jodiden zu vereinigen 

 vermögen, Ausgangspunkt und bevorzugtes Thema für die vielen 

 Arbeiten über sterische Hinderung, und haben doch 

 weitere Untersuchungen über quartäre Ammoniumverbindungen, 

 besonders auch die zahlreichen über asy m metrischen Stic k- 

 stoff, die Anschauungen über Gesetzmäßigkeiten für die Bildung 

 und das Verhalten dieser Verbindungen weitgehend geklärt. 



x ) A. W. Hof man n, Berl. Ber. 5, 704 (1872). 



