li. Binde: Tetracinnamyl- und Tetrarbenzylamrnonium. '.>•"> 



Sie wurden zusammen mit Herrn Dr.-ing. S c h e 1 1 b a c h durch- 

 geführt und ergaben, daß in der Tat Tetracinnamylammoniinnchlorid 

 vorlag, allerdings verunreinigt oder vielleicht vereinigt mit Tri- 

 oinnamylamin. Im experimentellen Teile finden sich Angaben über 



die Reindarstellung einigen Tet rac innamylammoni um Verbindungen. 

 Sie sind sehr beständig und krystallisieren gut. 



Tetracinnamylammonium ist das höchstmolekulare Tetra- 

 alkylanimoniuin, das bis jetzt bekannt ist. In ihm finden sieli vier 

 Benzolkerne, durch Vermittelung einer dreigliedrigen Seitenkette mit 

 olefinischer Doppelbindung, um »'in fünfwertiges Stickstoffatom 

 gruppiert, (I). 



I. II. 



(* t ,ll,.(il:('ll.('li L ,_ x CH 2 .CH:CH.C 6 H 5 <„H^. X C 6 H B 



X X 



Vier Benzolkerne ohne Seitenkette lassen sich bekanntlich 

 nicht an ein Stickstoffatom binden: Tetra-phenylammonium (II) ist 

 nicht darstellbar, ja das System mit drei 1 ) und selbst das mit 

 nur zwei 2 ) Phenylgruppen, z. B. Dimcthyl-drphenylammoniuin 

 (III), läßt sich nicht verwirklichen. 



III. IV. 



CHg^^CgHs C.H-A'H, ^('H,.(',H- 



X X 



Wie weit die Seitenkette verkürzt sein darf, und ob die ole- 

 t'inische Doppelbindung darin wesentlich ist, wird sich experimentell 

 feststellen lassen. 



Im Hinblick auf die große Analogie, die Cinnamyl- und Benzyl- 

 ammoniumverbindungen in der Spaltbarkeit durch nascierenden 

 Wasserstoff miteinander zeigen 3 ), erwartete ich, daß Tetra-benzyl- 

 ammonium (IV) existenzfähig sein, also bereits eine e i n gliedrige 

 Seitenkette die Bildung der Tetraarylammoniumverbindung ermög- 

 lichen würde. Diese Erwartung wurde getäuscht. Tetrabenzvl- 

 ammonium ist nicht reahsierbar (vgl. den experimentellen Teil). 



Die weitere Erörterung der in der vorliegenden Mitteilung ent- 

 haltenen Ergebnisse von den eingangs entwickelten Gesichtspunkten 

 aus muß auf später verschoben werden, bis durch mehr Material 

 eine breitere Basis geschaffen ist, 



a ) H äußermann, Berl. Ber. 34, 38 (1901). 



2 ) J. S c h m i d t, Quaternäre Ammoniumverbindungen und 

 Halogenalkylate, Sammlung Alirens, 1899, S. 50 Anm. 



3 ) Vergl. Berl. Ber. 42. 2590 (1909), Arch. d. Pharm. 247, 369 

 (1909) und die folgende Mitteilung. 



