98 H. Em de: Tetracinnamyl- und Tetrabenzylammonium. 



mit Salzsäure schwach angesäuert und auf dem Wasserbade vom 

 Lösungsmittel befreit. Der zurückbleibende, etwas ölige und ge- 

 färbte Krystallbrei wird in einem geräumigen Scheidetrichter mit 

 etwa der fünffachen Menge Wasser und ebensoviel Aether so lange 

 heftig geschüttelt, bis die zwischen Wasser und Aether schwimmende 

 Kry stallmasse rein weiß geworden ist. Dabei nimmt der Aether 

 unverändertes Cinnamylchlorid und färbende Verunreinigungen, das 

 Wasser Ammoniumchlorid und Mono-cinnamyl-aminchlorhydrat auf ; 

 zwischen den beiden Lösungsmitteln schwimmen die Chlorhydrate 

 des Di- undTri-cinnamylamins, sowie dasTetra-cinnamyl-ammonium- 

 chlorid. Das Verhältnis der einzelnen Produkte zueinander hängt 

 von den Bedingungen ab, unter denen Ammoniak und Cinnamyl- 

 chlorid miteinander reagierten; je höher die Ammoniakkonzentration 

 und die Temperatur waren, um so mehr überwiegen die höher sub- 

 stituierten Amine, sodaß bei Verwendung höchstkonzentrierten 

 wässerigen Ammoniaks Tetracinnamylammoniumchlorid schon bei 

 gewöhnlicher Temperatur als fast einziges Reaktionsprodukt ent- 

 steht; vgl. unten. 



Die wässerige Lösung, die Ammoniumchlorid und Mono- 

 cinnamylaminchlorhydrat enthält, wird auf dem Wasserbade bis 

 zum Krystallhäutchen eingedampft. Beim Erkalten scheidet sich 

 meist reines Mono-cinnamylaminchlorhydrat (Schmelzpunkt 236° 

 unter Zersetzung) ab, falls es in etwas größerer Menge zugegen ist; 

 die folgenden Krystallisationen enthalten in der Regel schon Chlor- 

 ammon. Den Rest des Mono-cinnamylamins gewinnt man daher 

 am besten, indem man die Mutterlauge mit Natriumkarbonat 

 sättigt und mit Aether schüttelt. Dabei nimmt der Aether einen 

 kleinen Teil des primären Cinnamylamins in Form der freien Base 

 auf, der Rest scheidet sich zwischen der wässerigen und der äthe- 

 rischen Phase in weißen, seidenglänzenden Schuppen als cinn- 

 amylcarbaminsauresCinnamylammonium 



C 6 H 5 .CH : CH.CH 2 .NH 3 .CO.NH.CH 2 .CH : CH.C 6 H 5 



ab, die bei 125° zu einem gelblichen klaren Oel schmelzen, mit 

 Säuren die entsprechenden Salze des Cinnamylamins, mit Aetz- 

 alkalien freies Cinnamylamin geben und schon bei gewöhnlicher 

 Temperatur sich allmählich verflüchtigen. 



0,2798 g Substanz verbrauchten 17,80 ccm n / 10 HCl. 

 0,2915 g Substanz verbrauchten 18,81 ccm n / ]0 HCl. 

 (Indikator: Methylorange.) 

 Berechnet Cinnamylamin: Gefunden Cinnamy lamin : 



85,85 84,72 85,89% 



