100 H. Em de: Tetracinnamy 1 - und Tetrabenzylammonium. 



lösung und Aether. Dabei verwandelt sich etwa ölig gebliebenes 

 Tetracinnamylammoniumchlorid gleichfalls in die feste krystallisierte 

 Form. Die weitere Aufarbeitung geschieht wie oben beschrieben 

 und ergibt fast ausschließlich Tetracinnamylammoniumchlorid, 

 außerdem wenig Tricinnamylamin.*) Bei einem Versuche, der 

 möglichst quantitativ durchgeführt wurde, wurden so aus 30 g 

 Cinnamylchlorid 20 g Tetracinnamylammoniumchlorid und 3 g 

 Tricinnamylamin, beide rein, erhalten; 30 g Cinnamylchlorid ent- 

 sprechen theoretisch 26 g Tetracinnamylammoniumchlorid, sodaß 

 die Ausbeute an Tetracinnamylammoniumchlorid rund 77 % der 

 theoretischen betrug. 



*) A n m. Wir haben gelegentlich Anzeichen dafür beobachtet, 

 daß bei der "Wechselwirkung zwischen Cinnamylchlorid und Ammoniak 

 in höchstkonzentrierter methylalkoholischer oder wässeriger Lösung 

 auch stickstofffreie Produkte, vermutlich Kohlenwasserstoffe, in 

 geringer Menge entstehen. So isolierten wir beim Umkrystallisieren 

 von rohem Tetracinnamylammoniumchlorid aus Alkohol einen in 

 Alkohol schwer löslichen Bestandteil in Form rötlich-weißer stickstoff- 

 freier, schuppiger Krystalle vom Schmelzpunkt 264°. Beim Schütteln 

 mit Wasser wurde die Substanz weiß, ohne den Schmelzpunkt zu 

 andern, doch steigerte wiederholtes Umkrystallisieren aus Methyl- 

 alkohol den Schmelzpunkt auf 266°. Die Formel ist nach der 

 Elementaranalyse (C 9 H 9 ) X . 



1. 0,1414 g Substanz lieferten 0,4662 g Cü 2 und 0,0956 g H,0. 



2. 0,0901 g Substanz lieferten 0,3034 g 0O 2 und 0,0622 g H ? 0. 



Berechnet für Gefunden: 



C„Hn: 1. 2. 



C = 92,26 92,01 91,95% 



H = 7,74 7,74 7,73% 



Der Kohlenwasserstoff ist mit keinem der beiden von R u p e 

 und Bürgin (Berl. Ber. 43, 172 [1910]) aus Cinnamylchlorid her- 

 gestellten Kohlenwasserstoffe identisch. Für die gütige Ueberlassunc; 

 einer Probe des 1,6-Diphenylhexadiens-1,5, C 6 H 5 .CH: CH.CH, .( 'H 2 . 

 CH: CH.C 6 H 5 , sind wir Herrn Professor R u p e zu Dank verpflichtet. 

 Unser Kohlenwasserstoff riecht etwas stechend und greift die 

 Schleimhäute ein wenig an. Er ist unlöslich in Wasser und Aether, 

 schwer löslich in kaltem Methyl- und Aethylalkohol. Aus heißem 

 Methyl- oder Aethylalkohol krystallisiert er in Form gelblich weißer 

 Schuppen. An der Luft färbt er sich, wahrscheinlich durch Oxydation, 

 schnell rosarot. 



Wasser nimmt die rote Färbung auf, und scheidet auf Zusatz 

 von Natriumkarbonatlösung kleine rote Krystalle vom Schmelzpimkt 

 215° ab. Die Eleinentaranalyse, die leider nur einmal und mit zu wenig 

 Substanz ausgeführt werden konnte, ergab 93,07% C und 5,685% H. 



