H. Emde: Tetracinnamyl- und Tetrabenzylaiiimniiiiiiii. 101 



Diese überwiegende Bildung von Tetracinnamylammonium- 

 chlorid aus Ammoniak und Cinnamylcldorid bei gewöhnlicher 

 Temperatur erinnert daran, daß als Hauptprodukt der Einwirkung 

 von wässerigem Ammoniak auf Allyljodid, sogar bei gewöhnlicher 

 Temperatur, Tetraallylammoniumjodid (CH 2 : CH.CH 2 ) 4 NJ auftritt 1 ). 



Tetracinnamylammoniumchlorid ist so gut wie unlöslich in 

 Wasser. Benzol, Petroläther und Aether, schwer löslieh in Essig- 

 äther, leicht löshch in Aceton, Amylalkohol, Eisessig, Methyl- und 

 Aethylalkohol. Es bildet leicht übersättigte Lösungen, krystallisiert 

 aber gut aus Essigester, aus Alkohol-Wassergemisch, oder aus 

 Aethyl- und Methylalkohol, besonders beim freiwilligen Verdunsten. 



T e t r a c i n n a m y 1 a m m o n i u m h y d r o x y d. 



Tetracinnamylammoniumchlorid ist gegen Soda und 10% ige 

 wässerige Aetzalkalilösung bei gewöhnlicher und bei Siedetemperatur 

 beständig,, wie von vornherein zu erwarten war. Die Einwirkung 

 alkoholischer, sowie sehr konzentrierter wässeriger Aetzalkalilösung 

 bei Siedetemperatur wurde noch nicht untersucht. An eine alkoho- 

 lische Silberoxyclaufschwernmung gibt das Chlorid schon bei ein- 

 tägiger Digestion in der Kälte alles Chlor ab, während der Austausch 

 des Chlors gegen Hydroxyl bei Anwendung einer wässerigen Silber- 

 oxydauf schwemmung, offenbar wegen der Unlöslichkeit des quartären 

 Ammoniumchlorides in Wasser, selbst in der Hitze nicht vollständig 

 wird. Die filtrierte alkoholische Lösung der freien Base setzt beim 

 Eindampfen auf dem Wasserbade oder beim freiwilligen Verdunsten 

 schöne kompakte Säulen ab, die gegen 146° sintern und zu einer 

 fast farblosen, etwas trüben Flüssigkeit schmelzen, sich bei etwa 165° 

 lebhaft aufblähen, dabei in ein weißes Pulver übergehen und schließ- 

 lich bei 170° erneut zu einer gelblichen Flüssigkeit schmelzen. 

 0,1096 g lieferten 2,55 ccm N bei 17° und 765 mm Druck = 2,75%. 

 Im Vakuumexsikkator und an der Luft zerfließt der krystallisierte 

 Hydrat — als solches sprechen wir die Krystalle an — , bald zu 

 einem Gele, das aus der Luft Kohlensäure aufnimmt. 



Beim Neutralisieren mit Salzsäure liefert die freie Base Tetra- 

 cinnamylammoniumchlorid vom Schmelzpunkt 199° zurück. Ver- 

 wendet man Brom Wasserstoff säure, so entsteht 



Tetracinnamylammoniumbromid 

 (C 6 H 5 .CH : CH.CH 2 ) 4 NBr, 



das aus Alkohol schön in weißen Nadeln krystallisiert. Es sintert 

 bei 203° und schmilzt bei 205°. 



») Cahours, Hoimann, Liebigs Ann. 102, 305 (1857). 



