102 H. Emde: Tetracinnamyl- und Tetrabenzylammonium. 



0,3770 g Substanz lieferten 0,1270 g AgBr. 

 Berechnet für C 36 H 36 NBr: Gefunden: 



Br = 14,22 14,34% 



Tetracinnamylammoniumjodid 

 (C 6 H 5 .CH : CH.CH 2 ) 4 NJ 

 wurde wie früher 1 ) durch Umsetzen von Tetracinnamylammonium- 

 chlorid mit Jodnatrium in absolut alkoholischer Lösung hergestellt; 

 der früher gefundene Schmelzpunkt 176° wurde bestätigt. 



Das Tetracinnamylammoniumnitrat 

 (C 6 H 5 .CH*: CH.CH 2 ) 4 N.N0 3 

 wird leicht durch Umsetzen der Haloidverbindungen mit Silber- 

 nitrat in verdünnt alkoholischer Lösung dargestellt; es krystallisiert 

 z. B. aus dem Filtrate, das man bei den betreffenden Halogen- 

 bestimmungen erhält, beim Erkalten in feinen Nadeln aus, die oft 

 eine Länge von mehreren Zentimetern erreichen. Es schmilzt bei 

 204°, nicht bei 201°, unter Zersetzung. 



0,1880 g Substanz lieferten 8,2 ccm N bei 17° und 765 mm Druck. 

 Berechnet für C 36 H3 6 3 N 2 : Gefunden: 



N = 5,15 5,17% 



Versuche zur Synthese des Phenylallens aus 

 freien Cinnamylammoniumbasen. 



Es erschien möglich, daß Tetracinnamylammoniumhydroxyd 

 bei der trockenen Destillation Tricinnamylamin, Phenylallen 



C 6 H 5 .C : C.CH 3 

 und Wasser lieferte, indem zugleich mit Wasser der vierte Cimiamyl- 

 rest, zunächst als C 6 H 5 .CH : C : CH 2 , abgestoßen, und sogleich zu 

 C 6 H 5 .C : C.CH 3 umgelagert würde. 



Ein Versuch, den wir mit der freien Base aus 12 g Tetra- 

 cinnamylammoniumchlorid ausführten, ergab, daß sich die freie 

 Base zwar unter 20 bis 30 mm Druck bei 150 — 175° lebhaft zersetzt 

 und dabei eine geringe Menge eines gelblichen, zähen, unangenehm 

 riechenden Destillates liefert, das unter normalem Drucke ungefähr 

 bei 184°, dem Siedepunkte des Phenylallens, siedet, aber zum 

 weitaus größten Teile verharzt, sodaß sich jedenfalls Phenylallen auf 

 diese Weise nicht bequem darstellen läßt. Weder aus dem Destillate 

 noch aus dem Rückstande ließ sich Tricinnamylamin isolieren. 



Ebensowenig Erfolg hatte ein Versuch mit Trimethyl-cinnamyl- 

 ammoniumhydroxyd: (C 6 H 5 .CH : CH.CH 2 )(CH 3 ) 3 N.OH. 



i) Emde und Franke, Arch. d. Pharm. 247, 338 (1909). 



