H. Emde: 'lVtiacinnainyl- und Tetrabenzylammoniuni. 103 



I >as v.w diesem Versuche nötige T r i in e t h y Ic in □ a m y 1 - 

 ammoniumchlor id wurde auf folgende Weise in krystalli- 

 sierter Form gewonnen, während es bis jetzt immer nur, da es sehr 

 hygroskopisch ist. in Gestall eines dicken Sirups erhalten werden 

 konnte : 



25 g Cinnamylchlorid und 35 g einer 33% igen absolut alkoho- 

 lischen Trimethylaminlösung blieben eine Woche lang in einem Gefäß 

 von etwa 300 ccm Fassungsvermögen miteinander in Berührung. Die 

 dickliche Lösung wird dann anhaltend mit der vielfachen Menge 

 wasserfreien Aethers geschüttelt, worauf sich das Trimethylcinnamyl- 

 aminoniumchlorid beim Stehen als Oel auf dem Boden abscheidet. 

 Der Aether wird möglichst vollständig abgegossen, um auf unver- 

 ändertes Cinnamylchlorid und Trimethylamin verarbeitet zu werden, 

 und durch eine gleiche Menge wasserfreien Aethers ersetzt. Schüttelt 

 man jetzt wiederum anhaltend, so verwandelt sich das ölige Tri- 

 methvleinnamylammoniumchlorid bald in feine Nadelchen, die 

 schnell den ganzen Aether erfüllen. Man saugt scharf ab, wäscht 

 sogleich mit etwas absolutem Aether nach und entfernt die letzten 

 Act heranteile durch Aufbewahren im Vakuumexsikkator über 

 Schwefelsäure. Man erhält so das Cinnamyltrimethylammonium- 

 chlorid als weiße, ganz trockene, aber sehr hygroskopische Krystall- 

 masse, die in geschlossener Kapillare etwa bei 156° schmilzt. In 

 wenig Wasser löst sich das quartäre Ammoniumchlorid schnell 

 klar auf, dagegen ist die verdünnte wässerige Lösung stets trübe 

 und riecht etwas nach Trimethylamin; vermutlich spaltet es sich 

 beim Verdünnen der Lösung zu einem gewissen Betrage in Cinnamyl- 

 chlorid und Trimethylamin. 



Auch wenn man aus Trimethylcinnamylammoniumchlorid mit 

 Silberoxyd und Wasser die freie Ammoniumbase herstellt, tritt 

 deutlicher Geruch nach Trimethylamin auf. Die verdünnte, etwa 

 5° ige Lösung der freien Base spaltet jedoch selbst bei mehr- 

 stündigem Sieden am Rückflußkühler nur geringe Mengen Tri- 

 methylamin ab; die Zersetzung wird erst lebhaft, wenn man das 

 Wasser abdestilliert. Dabei werden reichliche Mengen Trimethyl- 

 amin abgegeben, die durch das charakteristische Platinsalz identi- 

 fiziert wurden, und verhältnismäßig wenig eines unangenehm stechend 

 riechenden Oeles wird mit den Wasserdämpfen übergerissen. Die 

 Hauptmenge der freien Base verharzt auch liier, und es gelang 

 bis jetzt nicht, reine Produkte zu isolieren. 



Die Versuche zur Synthese des Phenylallens aus Cinnamyl- 

 ammoniumbasen sollen gelegentlich in größerem Maßstabe und 

 unter anderen Bedingungen wiederholt werden. 



