104 H. Em de: Tetracinnamyl- und Tetrabenzylammonium. 



II. Tetrabenzylammonium. 



Bei der Destillation von Di- und Tribenzylamin erhielt 

 Brunner 1 ) ein nicht flüchtiges Gemenge zweier Basen als Rück- 

 stand. Als es in Alkohol gelöst und mit Salzsäure versetzt wurde, 

 krystallisierte ein Salz in konzentrisch gruppierten, quadratischen 

 Säulen. Schmelzpunkt 230°, aus, für das die Analysen die Brutto- 

 formel C 28 H 28 NC1 wahrscheinlich machten. B r u n n e r hielt dem- 

 gemäß die Identität mit Tetrabenzylammonium- 

 chlorid (C 6 H 5 CH 2 ) 4 XC1 für möglich, nahm sie aber nicht als 

 bewiesen an. 



Anderseits hat Marquardt 2 ) gefunden, daß sich Tri- 

 benzylamin nicht mit Benzylchlorid vereinigt, sodaß auf diesem 

 Wege Tetrabenzylammoniumchlorid nicht darstellbar ist. 



Aus den in der Einleitung angegebenen Gründen haben wir, 

 nachdem die Existenzfähigkeit des Tetra c i n n a m y 1 ammoniums 

 bewiesen war, die Versuche Brunner 's und Marquardt 's 

 wiederholt und auch auf andere Weise Tetra b e n z y 1 ammonium- 

 chlorid herzustellen uns bemüht. 



I. Die Destillation von Di- und Tribenzyl- 

 amin. die wir mehrmals und mit wechselnden Mengen unter 

 gewöhnlichem Drucke vornahmen, lieferte zwar jedesmal einen 

 geringen gefärbten Rückstand, jedoch ließ sich daraus keines der 

 beiden von B r u n n e r hergestellten Chloride herstellen. 



II. Tribenzylamin (10 g) und Benzylchlorid 

 '4.5 g) wurden in einem Kölbchen auf dem Wasserbade zusammen- 

 geschmolzen, eine Stunde darauf belassen und nach dem Erkalten 

 mit 50 ccm wasserfreien Aethers versetzt. Es entstand eine etwas 

 ojmlisierende Lösung, aus der sich im Verlaufe von vier Wochen 

 eine minimale Menge eines Stoffes vom Schmelzpunkt 245°' ab- 

 schieden. 9,7 g reines Tribenzylamin vom Schmelzpunkt 91 ° wurden 

 zurückgewommen. Das Resultat war dasselbe, als die Komponenten 

 im Einschmelzrohre 10 Stunden lang auf 150° erhitzt und das Ge- 

 misch wie oben mit Aether behandelt worden war: es hatten sich 

 wieder Spuren eines Niederschlags vom Schmelzpunkt 240 — 250° 

 gebildet, 9,2 g reines Tribenzylamin wurden zurückgewonnen. Er- 

 hitzt man gleiche Gewichtsmengen Tribenzylamin und Benzyl- 

 b r o m i d im Einschmelzrohr fünf Stunden lang auf dem Wasser- 

 bade und spült den Rohrinhalt mit Aether in ein Becherglas, so 

 erhält man anfangs eine klare Lösung, die jedoch bald reichliche 



*) Liebig' s Ann. 151, 133—137 (1869). 

 2 ) Berl. Ber. 19, 1030 (1886). 



