106 H. Em de: Technik der Spaltung quartärer Arnmoniumverbind' 



In keinem Falle fand sich auch nur eine Spur eines quartären 

 Ammoniumchlorids, auch nicht, als auf 1 Mol. Benzylchlorid % Mol. 

 Ammoniak in obiger methylalkoholischer Lösung und wechselnde 

 Mengen Aether genommen wurden. 



Wir sind nach all dem überzeugt, daß Tetrabenzylammonium 

 nicht existenzfähig ist. Die Bezeichnung „Tetrabenzylammonium- 

 chlorid" für das von Brunner (s.o.) hergestellte Chlorid ist 

 u. E. zu streichen. 



Die Unfähigkeit der Benzylhalogenide, mit Tribenzylamin zu 

 Tetra benzylammoniumhalogenid zusammenzutreten, ist ein be- 

 merkenswerter Fall sterischer Hinderung, weil bekannt- 

 lich Jodmethyl und Jodäthyl sich mit Tribenzylamin in normaler 

 Reaktion zu beständigen quartären Ammonium Jodiden vereinigen. 



Technik der Spaltung quartärer Ammonium- 

 verbindungen mittels nascierenden Wasserstoffes. 



(V. Mitteilung* über Kohlenstoffdoppelbindung" und 

 Kohlenstoff stickstoffbindung".) 



Von Hermann Emde. 



(Eingegangen den 26. XI. 1910.) 



Die Spalt ungs versuche an quartären Ammonium verbindungeil 

 mittels nascierenden Wasserstoffs, über die in der vierten Mit- 

 teilung 1 ) berichtet ist. wurden sämtlich mit Natriumamalgam in 

 wässeriger oder wässerig-alkoholischer Lösung angestellt. Seitdem 

 sind weitere Versuche in saurer, neutraler und alkalischer Lösung 

 mit Wasserstoff aus verschiedener Quelle gemacht, nur elektrolytisch 

 entwickelter Wasserstoff wurde mit Rücksicht auf die Arbeiten 

 von Bruno E m m e r t 2 ) nicht benutzt. 



Es würde zu weit führen, alle diese Versuche im einzelnen 

 wiederzugeben; ein Teil davon ist in den Dissertationen der Herren 

 Dr.-Ing. E. R u n n e und H. S c h e 1 1 b a c h 3 ) enthalten. Nur 

 eine etwas auffällige Beobachtung am leicht zugänglichen Dimethyl- 



J ) Arch. d. Pharm. 247. 369 (1910). 



2 ) Berl. Ber. 42, 1507 und 1997 (1909). 



3 ) Braunschweig 1910, gedruckt bei Laux, Hildesheim, bezw. 

 C. J. Becker, Würzburg. 



