H. Erade u. H. Schellbach: Aufbau gemischter tert. Amine. 111 



Als Reaktionsgefäße haben sich sohräg gestellte gewöhnliche 

 Fraktionierkölbchen bewährt, deren nach oben gerichtetes Ablauf- 

 rohr mit einer säurebeschickten Vorlage verbunden ist. und deren 

 gleichfalls schlag nach oben gerichtete, mit Stopfen verschließbare 

 Eingußöffnung das Natriumamalgam bequem einzuführen gestattet. 

 Ueber das Ablaufrohr kann, wenn nötig, eine Kühlente geschoben 

 werden, sodaß es als .Rückflußkühler wirkt. 



Die obige Arbeitsweise in alkalischer Lösung ist nur an solchen 

 quartären Ammoniumverbindungen erprobt, die sich gegen Alkali 

 normal verhalten und nicht z. B. in Pseudoammoniumbasen über- 

 geführt werden; auf die alkaliunbeständigen Ammoniumverbindun- 

 gen wird sie nicht ohne weiteres übertragbar sein. 



Aufbau gemischter tertiärer Amine. 



(VI. Mitteilung über Kohlenstoff doppelbindung und 

 Kohlenstoff Stickstoff bindung) 1 ) . 



Von Hermann Emde und Hans Schellbach. 

 (Eingegangen den 26. XI. 1910.) 



Zu der Zeit, als wir die vorliegenden Versuche begannen 2 ), war 

 kerne allgemein anwendbare Methode bekannt, um gemischte tertiäre 

 Amine mit verschiedenen Radikalen, R 1 R 2 R 3 N, herzustellen. 



Zwar entstehen bei der Destillation freier quartärer Ammonium- 

 basen R 4 N.OH oder ihrer Chloride 3 ) fast regelmäßig tertiäre Amine, 

 und wenn man von quartären Ammoniumverbindungen mit vier 

 oder mindestens zwei verschiedenen Radikalen ausgeht, wird man 

 auf diesem Wege in geeigneten Fällen gemischte tertiäre Amine 

 erhalten können. In der Tat ist so z.B. Diäthyl-methyl- 

 amin durch die Spaltung 



(C 2 H 5 ) 3 (CH 3 )N.OH = (C 2 H 5 ) 2 (CH 3 )N + C 2 H 4 + H 2 

 hergestellt worden. 



Aber abgesehen davon, daß die Ausbeuten nach diesem Ver- 

 fahren infolge der hohen Zersetzungstemperaturen nur in Aus- 



x ) V. Mitteilung: Arch. d. Pharm. 249, 106 (1911). 



2 ) Vergl. Arch. d. Pharm. 247, 314 (1909). 



3 ) A.W. Hof mann, Liebig' s Ann. 78, 281 (1851); V.Meyer, 

 Lecco, ebenda 180, 184 (1876); L o s s e n, ebenda 181, 378 (1876); 

 Collie, Schryver, Journ. Chem. Soc. 57, 767 ( 1890). 



