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nahmefällen befriedigend sind, verläuft die Spaltung häufig nicht in 

 einer, sondern in mehreren Richtungen, oder im unerwünschten 

 Sinne, da z. B. gemischte Ammoniumhydroxyde, welche die 

 Methylgruppe enthalten, sich stets so zersetzen, daß die Methyl- 

 gruppen am Stickstoff haften bleiben, während sich bei der Destilla- 

 tion der Ammoniumchloride in der Regel am leichtesten die Methyl- 

 gruppe vom Stickstoff zu trennen pflegt. Die Destillation quartärer 

 Ammoniumverbindungen kann daher kaum als allgemein anwend- 

 bare Methode zum systematischen Aufbau tertiärer Amine 

 bezeichnet werden. 



Das Bedürfnis nach anderen Methoden ist nicht eben groß, 

 da zurzeit eigentlich nur eine Forschungsrichtung Interesse 

 an gemischten tertiären Aminen hat: die Stereochemie des drei- 

 und fünfwertigen asymmetrischen Stickstoffs, so daß es etwas fern 

 liegt, nach anderen Methoden eigens zu suchen. 



Immerhin erschien es der Mühe wert, gelegentlich systemati- 

 scher Untersuchungen über die Spaltung gewisser quartärer Am- 

 moniumsalze durch nascierenden Wasserstoff 1 ) zu versuchen, ob 

 sich diese Spaltung zum Aufbau gemischter tertiärer Amine ver- 

 werten läßt, zumal damit ein Vergleich der Haftfestigkeit ver- 

 schiedener Radikale am Stickstoff verknüpft werden konnte (vgl. 

 die folgende Mitteilung). 



Die Spaltbarkeit durch nascierenden Wasserstoff unter den 

 Bedingungen, die in der vorhergehenden V. Mitteilung angegeben 

 sind, ist keine allgemeine Eigenschaft quartärer Ammonium- 

 verbindungen, sondern auf solche beschränkt, in deren Molekül 

 die einfache Kohlenstoff- Stickstoff bindung durch reaktivierende 

 Gruppen gelockert ist. In den früheren Mitteilungen 2 ) ist nur 

 die Kohlenstoffdoppelbindung als lockerndes Moment in Be- 

 tracht gezogen, und die bisher veröffentlichten Spaltungen betreffen 

 Benzyl- und Cinnamylammonium Verbindungen 3 ), z.B.: 



C e H 5 .CH 2 .N(CH 3 ) 3 Cl + H 2 = C 6 H 5 .CH 3 + N(CH 3 ) 3 + HCl 

 Benzyltrimethyl- Toluol 



ammoniumchlorid 



C p H 5 .CH: CH.CH 2 .N(CH 3 ) 3 C1 + H 2 = 

 Cinnamyltrimethylammonium- 



chlorid 

 C 6 H 6 .CH: CH.CH 3 + N(CH 3 ) 3 + HCl 

 Phenylpropylen 



J ) Vergl. Berl. Ber. 42, 2590 (1909); Arch. d. Pharm. 247. 369 

 (1910). 



2 ) Vergl. Arch. d. Pharm. 247, 314, 333, 351, 369 (1909). 



3 ) Wegen der Benennung „Cinnamyl" vergl. d. Archiv 249, 

 94 (1911), Fußnote 1. 



