Aufbau gemischter tertiärer Amine. 1 I 3 



Darum haben wir auch nur Benzyl- und ('innamylammonuiin- 

 vn Windungen in der vorliegenden Mitteilung berücksichtigt. 



Wir haben gewissermaßen als schulmäßiges Beispiel Methyl- 

 a 1 1 y 1 - p r o p y 1 - a m i n aufgebaut, indem das quartäre Am- 

 moniumjodid aus Tribenzylamin und Jodmet h yl zu I) i - 

 I) <• n /. y 1 in e t h y 1 a m i n 



i 'vi /CH 2 .C 6 H 5 / CH 2 .C 6 H 5 



eH f^NfCH 2 .C 6 H 5 m-+ NfCH 2 .C 6 H 6 

 J \CH 2 .C 6 H 5 \CH 3 



die quartäre Verbindung aus Dibenzylmethylamin und Allyljodid zu 

 Benzyl-methyl-allyl-amin 



nzi . t <xj f-tr yCH a . C 6 H 5 /GH 2 . C 6 H 5 



J \CH 3 \CH 2 .CH: CH 2 



und schließlieh das Additionsprodukt aus Benzyl-methyl-allyl-amin 

 und Propylchlorid zu Methyl-allyl-propyl-aniin redu- 

 ziert wurde: 

 CH,.CH 2 .CH ^H 2 .C ß H 5 ^ ^ /CH3 ^ ? 



J \CH 2 .CH:CH 2 \CH 2 ".CH 2 .CH 8 



Damit ist der umständlichste Fall verwirklicht, daß drei Dar- 

 stellungen quartärer Ammoniumverbindungen und drei Spal- 

 tungen nötig sind, bis der Aufbau des gemischten tertiären Amins 

 vollzogen ist. So lang wird der Weg aber nur in Ausnahmefällen sein. 

 Man wird z. B., um das obige Methyl-allyl-propyl-amin 

 herzustellen, als Ausgangsmaterial nicht Tribenzylamin, sondern 

 gleich Dibenzylmethylamin wählen, das aus Benzylchlorid und 

 Monomethylamin leicht erhältlich ist 1 ) ; und das anfangs erwähnte 

 D i ä t h y 1 - m e t h y 1 - a m i n wird in nahezu theoretischer Aus- 

 beute entstehen, wenn man das quartäre Ammoniumjodid aus 

 Benzyldiäthylamin-) und Methyl Jodid mittels Natriumamalgam 

 spaltet. 



Die Cinnamyl ammoniumverbindungen sollten, da bei ihnen 

 der Cinnamylrest lockerer am Stickstoff haftet als der Benzylrest in 

 B e n z y 1 ammoniumverbindungen (vergl. S. 119), sich noch besser 

 als diese zum Aufbau gemischter tertiärer Amine eignen. Sobald sie 

 aber mehr als einen Cinnamylrest enthalten, lösen sie sich zu schwer 

 in Wasser. Außerdem sind sie nicht bequem zugänglich, da sowohl 



i) Aren. d. Pharm. 247. 364 (1909); Berl. Ber. 42, 2593 (1909). 



2 ) Analog dem Benzyldimethylamin darstellbar aus Benzyl- 

 chlorid und Diäthylamin; vergl. Berl. Ber. 42, 2593 (1909); Aren. d. 

 Pharm. 247, 362 (1909). 



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