114 H. Emde u. H. Schellbach: 



Cinnamylchlorid als Cinnamylaniine eigens hergestellt werden 

 müssen, während sowohl Benzylchlorid (-bromid, -Jodid), als auch 

 verschiedene Benzyiamine im Handel zu haben sind. 



Wir bringen also die B e n z y 1 ammoniumverbindungen als 

 Hilfsmittel zum Aufbau gemischter tertiärer Amine in Vorschlag. 



Während wir damit beschäftigt waren, die obige Methode 

 zum Aufbau gemischter tertiärer Amine zu versuchen, sind zwei 

 weitere Verfahren bekannt geworden. 



Das eine von E. von M e y e r 1 ) benutzt die Zersetzung 

 quartärer Ammoniumverbindungen beim Erhitzen, besonders der 

 p-toluolsulfinsauren Salze. Es kann als weitere Ausbildung der 

 bereits von A. W. H o f m a n n (s. oben) benutzten Methode der 

 Destillation quartärer Ammoniumverbindungen betrachtet werden. 



Die zweite, von BrunoEmmer t 2 ), besteht darin, Trialkyl- 

 p h e n y 1 ammoni um Jodide in wässeriger Lösung an Bleikathoden zu 

 elektrolysieren. Es erfolgt Zerfall in ein tertiäres Amin und Benzol, 

 analog dem Zerfall in tertiäres Am in undToluol nach unserer Methode. 



Durch Natriumamalgam werden Phenylammoniumjodide nicht 

 gespalten 3 ). 



Eine vergleichende Nachprüfung der verschiedenen Methoden 

 zum Aufbau gemischter tertiärer Amine ist wünschenswert. 



Experimentelles. 



Methyl-allyl-propyl-amin aus Tribenzylamin. 



I. Tribenzylmethylamnioniuin. 



Tribenzylmethylammonium Jodid entsteht in 

 befriedigender Ausbeute, wenn man Tribenzylamin mit etwas mehr 

 als der theoretischen Menge Jodmethyl zehn Stunden lang auf dem 

 Wasserbade unter Rückfluß erwärmt. Zwar tritt bereits unter diesen 

 milden Bedingungen etwas Tetramethylammonium Jodid und Benzyl- 

 jodid auf — ■ bei 150° im Einschmelzrohr setzen sich nach Mar- 

 quardt 4 ) Tribenzylamin und Jodmethyl vollständig zu Tetra- 

 methylammonium Jodid und Benzyl Jodid um — , doch nur in geringen 

 Mengen. Man fällt mit Aether und krystallisiert aus Alkohol um, 

 Schmelzpunkt 184°. 



x ) Abhdlg. d. mathem.-physik. Klasse d. sächs. Ges. d. Wiss. 31, 

 179 (1909); Chem. Zentralbl. 80, II., 1800(1909). 



2 ) Ber. d. d. chem. Ges. 42, 1507 (1909). 



3 ) Arch. d. Pharm. 247, 385 (1909). 



4 ) Berl. Ber. 19, 1027 (1886). 



