H. Kmdc u. H. Sohellbach: Haftfestigkeit der Radikale. ] 19 



Be ial daher nötig, solche Allylammoniumverbindtmgen, in 

 denen Allyl mit anderen Resten als mit Methyl kombiniert ist, 

 Reduktionsversuchen zu unterwerfen, zumal E. Wedekind und 

 und F. Pasch ke 1 ) nachgewiesen haben, daß Allyl, ebenso wie 

 Benzyl, allerdings zwanzigmal schwächer, bei gleichzeitiger An- 

 wesenheit eine- aromatischen Restes (Phenyl) den spontanen Zerfall 

 quartärer Ammoniuihhalogenide in tertiäres Amin und Halogen - 

 alkyl heim Lösen in Chloroform ermöglicht. 



Bereite in der vorhergehenden Mitteilung ist nun durch die 

 Synthese des Methyl-allyl-propylamins aus Tribenzylamin bewiesen, 

 daß der Allyhest aus quaitäten Ammonium Verbindungen, auch 

 wenn er darin mit Propyl oder Benzyl kombiniert ist. bei der Spal- 

 tung durch Reduktion nicht abgestoßen wird. In der vorhegenden 

 Mitteilung ist über die Reduktion des Diäthyl-allyl -cinnarayl- 

 ammonium Jodids berichtet. Sie befert Diäthyl-allylamin und 

 Phenylpropylen, so daß auch bei Gegenwart des Cinnamy bestes 

 der Allvlrest nicht abgestoßen wird. Ob ein rein aromatischer Rest 

 (Phenyl) che Haftfestigkeit des Allylrestes stärker mindert, so daß 

 er bei der Reduktion der quartären Ammoniumverbindung ab- 

 »alten wird, soll noch untersucht werden. 



Die Spaltung des Diäthyl-benzyl-cinnamyl-ammoniumchlorids, 

 die den Schluß des experimentellen Teiles bildet, ergibt nach der 

 Gleichung 



l ( ' ^) L ,((' H H-.CH,)(C 6 H 5 .CH: CH.CH 2 )NC1 - H 2 = 

 (C.,H 5 ),(C 6 H 5 .CH,)X - C„H 5 .CH: CH.CHj 



Diäthylbenzylamin und Phenylpropylen und bew r eist, daß 

 Cinnamyl in quartären Ammoniumsalzen bei der Reduktion 

 weniger fest am Stickstoff haftet als Benz y 1. mithin der 

 stärker reaktivierende Rest ist. 



Experimentelles. 

 1 ) i ä t b y 1 - c i n n a m y 1 a m i n, (C 2 H 5 ) 2 (C 6 H 5 . CH : CH . CH 2 )X. 



Cinnamylchlorid (76 g) und Diäthylamin (36,5 g) vereim'gen 

 sich, selbst wenn man sorgfältig" mit Eis kühlt, einige Zeit nachdem 

 sie gemischt sind sehr lebhaft zu einem weißen Krystallbrei. Wasser- 

 freier Aether entzieht ihm nur geringe Mengen der verbundenen 

 Ausgangsmaterialien, und läßt nahezu reines Diäthyldicin- 

 n a m y 1 a m m o n i u m c h 1 o r i d (C 2 H 5 ) 2 (C 6 H 5 . CH : CH . CH,) 2 NC1 

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l ) Ebenda 43, 1303 (1910). 



