222 A. Tscli troll u. H. Broniberger: Rhamnus cathartica. 



Chrysophanol. 



In der von uns untersuchten Rinde konnten wir auch Chry- 

 sophanol (reine Chrysophansäure) isolieren. 



In der Mutterlauge des Benzols, aus welchem sich das Emodin 

 als roter Lack abgeschieden hat, blieb noch Fett und ein 

 goldgelber Körper zurück. Das Benzol wurde abdestilliert und 

 der dickflüssige Rest in heißem absolutem Alkohol gelöst; auf 

 Zusatz von etwas Wasser zur heißen Lösung fällt eine Schmiere 

 zu Boden, während der Körper in Lösung bleibt. Der Körper wurde 

 dann aus Pyridin umkrystallisiert und mit 10% Sodalösung be- 

 handelt; die vorhandenen Beimengungen gingen mit kirschroter Farbe 

 in Lösung, Chrysophansäure nicht, da sie in Sodalösung unlöslich ist. 



Die bei 1 20 ° getrocknete Substanz zeigte einen scharfen Schmelz- 

 punkt bei 196°. Der Versuch nach Z e i s e 1 ergab kein Silberjodid. 



Die Substanz ergab bei der Analyse folgende Zahlen: 



0,1733 g Substanz lieferten 0,4486 g C0 2 und 0,0602 g H 2 0. 

 Gefunden: Berechnet für C 14 H 6 0,(CH 3 )(OH) 2 : 



C = 70,60 70,83% 



H = 3,80 3,97% 



In verdünntem Kah löste sich die Substanz mit kirschroter 

 Farbe auf. Eine kleine Menge dieser Substanz wurde acetyliert, 

 das Acetylderivat zeigte den Schmelzpunkt bei 207 — 208°. Die 

 gefundene Analysenzahl der freien Verbindung und die Schmelz- 

 punkte stimmen auf methoxylfreie reine Chrysophan- 

 säure, die T s c h i r c h, einen Namen von Brissemoret benutzend, 

 Chrysophanol zu nennen vorgeschlagen hat. 



Es ist dies der zweite Fall, daß in einer Droge Chrysophanol, 

 d. h. nicht von Emodinmonomethyläther begleitete Chrysophansäure 

 aufgefunden wurde ; zuerst wurde es von Tschirch und H i e p e 

 in der Senna gefunden. 



Die kolorimetrische Bestimmung nach Tschirch ergab 

 einen Gehalt von 0,4% Oxymethylanthrachinone. 



Die wäßrige Lösung, welche bei der Fällung der alkoholischen, 

 eingeengten Auszüge der Rinde erhalten wurde, verhielt sich 

 verschieden gegen Bleiacetat und Bleiessig. Die braune Lösung 

 wurde mit einer konzentrierten Lösung von Bleiacetat gesättigt 

 bis kein Niederschlag mehr entstand. Der abfiltrierte Niederschlag, 

 welcher dunkelbraun war, wurde mit heißem Alkohol nachgewaschen 

 und in Alkohol suspendiert. Zu der suspendierten Lösung wurde 

 Schwefelsäure zugesetzt, der freie Körper ging in Lösung. Um 



