306 E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



Phenylgruppe benachbartes Kohlenstoffatom gebunden ist. Ent- 

 sprechend dem Standpunkte unserer damaligen Kenntnisse derartiger 

 Spaltungen nahm ich an, daß das hierbei auftretende Propiophenon 

 durch molekulare Umlagerung eines primär gebildeten, seiner 

 Konstitution nach jedoch nicht beständigen Alkohols entstanden sei: 



C 6 H 5 — CH— C— CH 3 ■-► C 6 H 5 — CO— CH 2 — CH 3 . 

 ÖH 



Ob in dem stickstofffreien, nicht direkt destilliertem Spaltungs- 

 produkte, welches die quaternären Ammoniumbasen des Ephedrins 

 und Pseudoephedrins bei der Behandlung mit Wasserdämpfen 

 liefern, ein Alkohol enthalten ist, wie es nach dem Verhalten dieses 

 Produktes gegen Benzoylchlorid und Nitrobenzoylchlorid den An- 

 schein hatte 1 ), sollten erst die weiteren Untersuchungen lehren. 



Die in der Zwischenzeit von P. Rabe und J. H a 1 1 e n s- 

 leben 2 ) gemachte interessante Beobachtung der Bildung von 

 Alkylenoxyden aus der quaternären Base des Diphenyloxaethyl- 

 amins etc., auf welche Herr P. Rabe mich brieflich noch besonders 

 aufmerksam machte, mußten die Vermutung nahelegen, daß es sich 

 bei dem Zerfall der quaternären Abkömmlinge des Ephedrins und 

 Pseudoephedrins, wenigstens zum Teil, auch um eine ähnliche 

 Reaktion handeln könnte. Ich habe daher das stickstofffreie Spaltungs- 

 produkt des Ephedrins, dessen weitere Untersuchung ich mir 

 seinerzeit ausdrücklich vorbehalten hatte, auch nach dieser Richtung 

 hin einer Prüfung unterzogen. Zu meiner Ueberraschung teilte 

 mir jedoch Herr P. Rabe vor kurzem mit, daß er, trotz dieses 

 Vorbehalts meinerseits, auch Veranlassung genommen habe, das 

 Ephedrin und Pseudoephedrin, bezw. deren Spaltungsprodukt 

 daraufhin einer Untersuchung zu unterziehen 3 ). Bei dieser Sach- 

 lage dürfte es daher wohl angezeigt sein, schon jetzt zunächst die 

 Resultate in Kürze mitzuteilen, die ich bei der weiteren Unter- 

 suchung dieses stickstofffreien Spaltungsproduktes seit meiner 

 letzten Publikation erzielt habe. 



Nach den Beobachtungen, welche ich bei meinen früheren 

 Arbeiten über das Cholin und verwandte Verbindungen gemacht 

 habe, mußte sich bei Gegenwart eines Alkylenoxyds in jenem 



x ) G. Bümming, Dissertation, Marburg 1909. 



2 ) Ber. d. ehem. Ges. 1910, 884 u. 2622. 



3 ) Hierüber ist während des Drucks dieser Notiz von Herrn 

 P. Rabe eine kurze Mitteilung in dem letzten Hefte der Ber. d. 

 ehem. Ges. S. 824—827 erfolgt. 



