E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 309 



Der leicht flüchtige, mit Aether ausgeschüttelte, angenehm 

 riechende Anteil vereinigte sich, gelöst in wenig Alkohol, allmählich 

 mit Semicarbazid, welches als Acetat in wässeriger Lösung zu- 

 gefügt war, zu einer weißen, krystallinischen Masse. Letztere wurde 

 alsdann mit Aether ausgewaschen und hierauf wiederholt aus ver- 

 dünntem Alkohol umkrystallisiert. Auf diese Weise resultierten 

 weiße, glänzende Nadeln oder Blättchen, die bei 173° schmolzen. 

 Das so gewonnene Semicarbazid stimmte in dem Aeußeren und 

 in dem Schmelzpunkt mit dem zum Vergleich dargestellten Semi- 

 carbazid des Propiophenons überein. Auch ein durch Zusammen- 

 krystallisierenlassen eines Gemisches beider Semicarbazide er- 

 haltenes Produkt zeigte noch die gleichen Eigenschaften. In diesem 

 Teile des Ephedrinspaltungsproduktes dürfte daher wohl das bereits 

 früher von G. Bümming (1. c.) näher charakterisierte Keton 

 vorliegen. 



Aus dem ursprünglichen Spaltungsprodukte des Dimethyl- 

 ephedriniumhydroxyds konnte ich direkt, ebensowenig wie 

 G. B ü m m i n g, ein Semicarbazid gewinnen. Er scheint, als ob 

 die in dem Ausgangsmaterial in großer Menge enthaltenen sonstigen 

 Produkte, das Alkylenoxyd und das Glykol, die Bildung bezw. 

 Ausscheidung jenes Semicarbazids verhinderten. 



Der in dem Destillationsrückstande verbliebene, schwer 

 flüchtige Anteil des Liquidums (L) wurde zunächst mit Aether 

 ausgeschüttelt. Versuche, dieses gelbbraun gefärbte, ziemlich 

 dickflüssige Produkt zur Krystallisation zu bringen, waren bisher 

 erfolglos. Das gleiche gilt von den Versuchen, daraus ein Semi- 

 carbazid darzustellen. Bei der Destillation im Wasserstoff ströme 

 ging ein Teil desselben als ein blaßgelbliches, dickflüssiges Liquidum 

 über, während ein anderer Teil als zähe, braune Masse in dem 

 Rückstand verblieb. 



Da auch jenes Destillat nach wochenlangem Stehen im 

 Exsikkator oder an der Luft keine Neigung zur Krystallisation 

 zeigte und auch die Krystallisationsversuche aus verschieden- 

 artigen Lösungsmitteln sich erfolglos erwiesen, habe ich dasselbe 

 nach dem Verfahren von Schotten-Baumann der 

 Benzoylierung unterworfen. Nach dem Ausschütteln des zunächst 

 mit Wasser verdünnten, noch stark alkalisch reagierenden Reaktions- 

 produktes mit Aether erhielt ich ein farbloses, in Wasser unlös- 

 liches, öliges Produkt, welches nach Verlauf einiger Tage vollständig 

 zu einer weißen, krystallinischen Masse erstarrte. Letztere konnte 

 leicht durch Umkrystallisieren aus Petroleumäther in weiße, nadel- 

 förmige, bei 83 — 85° schmelzende Krystalle übergeführt werden, 



