MO E. Schmidt: Ephedrin und Pseudoephedrin. 



die sich bei der -weiteren Untersuchung als ein Benzoesäureester 

 erwiesen. 



0.2406 g dieses Esters erforderten bei der Verseilung mit 

 alkoholischer i 2 -Normal-Kalilauge 0,07588 g KOH. Ein Ester der 

 Formel C 9 H 10 (Ö.C 7 H 3 O) 2 würde hierzu 0.0749g KOH erfordern. 



Aus dem Verseifungsprodukte dieses Esters konnten Benzoe- 

 säure und ein öliges, geruchloses Liquidum isoliert werden, welches 

 ich bisher nicht im krystallisierten Zustande erhalten konnte. Ohne 

 Zweifel hegt jedoch in diesem Produkte ein Alkohol vor. Ob der- 

 selbe jedoch, wie es den Anschein hat. als das Glykol C 9 H 10 (OH) 2 

 anzusprechen ist. soll erst die weitere Untersuchung lehren. 



Bisher ist es mir somit gelungen, das stickstofffreie Spaltungs- 

 produkt des Dimethyl-Ephedriniumhydroxyds in drei chemisch 

 differente Verbindungen, ein Alkylenoxyd. ein Keton und anscheinend 

 ein Glykol zu zerlegen. Die Entstehung dieser Stoffe würde auch 

 mit meiner früheren Annahme (1. c.) im Einklang stehen, nach 

 welcher bei der Spaltung des Ephedrins zunächst ein ungesättigter 

 einatomiger Alkohol gebildet wird, der jedoch infolge der ungünstigen 

 Konfiguration der OH-Gruppe sofort eine molekulare Umlagerung 

 zu einem Keton, und wie sich jetzt herausgestellt hat, auch zu einem 

 Alkylenoxyd erfährt. Das weitere in dem Spaltungsprodukt ent- 

 haltene Glykol dürfte wohl erst bei der Wasserdampfdestillation 

 durch Aufnahme von Wasser aus dem Alkylenoxyd entstanden sein. 



C'H,— CH— CH— CH 3 C 6 H 3 — CH— C— CH 3 + N(CH 3 ) 3 + H 2 



I ! = ! 



OH N(CH 3 ) 3 .OH OH 



C 6 H-— CH— C— CH 3 kl+ C 6 H 5 -CO— CH 2 -CH 3 C 6 H 5 — CH— CH— CH 3 . 

 ÖH ' ^cf" 



Ob das direkte Spaltungsprodukt des Ephedrins, neben Propio- 

 phenon und Methylamin, auch noch ein Alkylenoxyd enthält, werde 

 ich auch auf den im vorstehenden skizzierten Wege zu entscheiden 

 suchen. Ich behalte mir sowohl die Erledigung dieser Fragen als 

 auch die Abrundung und den weiteren Ausbau der im vorstehenden 

 und an anderer Stelle 1 ) skizzierten Versuche, bei deren Ausführung 

 ich mich der Unterstützung von Herrn Dr. Rudolf Gaze zu 

 erfreuen hatte, vor. 



x ) Apotheker-Zeitung 1911, 368. 



