O. A. Oesterle u. W. Sypkens-Toxopöu's: Frangulä-Emödin. 911 



Arbeiten aus dem pharmazeutischen Institut 

 der Universität Bern. 



Ueber die Konstitution 

 des Frangula- (Rheum-) Emodins. 



Von O. A. ()c steil e und W. S y p k eri 8 - T 6 x o p e u s. 

 (Eingegangen den 15. IV. 1911.) 



Für das Emodin, welches von L i e b e r m a n n 1 ) als Tri- 

 oxymethylanthrachinon charakterisiert wurde, ist von Hess e 2 ) 

 eine Formel aufgestellt worden, nach der sämtliche Substituenten 

 «-ständig sind. Liebermann 3 ) trat dieser Formulierung ent- 

 gegen. Er machte darauf aufmerksam, daß Tatsachen für die von 

 Hesse angenommenen Stellungen der Substituenten nicht vor- 

 liegen, daß aber gewichtige Gründe gegen die vorgeschlagene Formel 

 sprechen. 



Auch J o w ett und P o 1 1 e r 4 ) haben sich mit der Kon- 

 stitution des Emodins beschäftigt. Sie nehmen folgende Formeln 

 als wahrscheinlich an : 



OH CH, OH CH 3 



| CO | | CO | 



-OH 



I CO | CO 



OH OH 



Oesterle und T i s z a 5 ) erhielten bei der Destillation des 

 Emodins mit Zinkstaub einen Kohlenwasserstoff, der mit ß-Methyl- 

 anthracen, welches zum Vergleiche aus |3-Methylanthrachinon dar- 

 gestellt worden war, gut übereinstimmt. Ueber die Stellung der 

 Hydroxyle glaubten sie Aufschluß erhalten zu können aus dem Ver- 

 halten des Emodins bei der Methylierung. Nach Kostanecki 

 und Dreher 6 ) entziehen sich Hydroxylgruppen, welche in Ortho- 

 Stellung zu einem Carbonyl stehen der Alkylierung. Grabe 7 ) 



*) Ann. d. Chem. 183 (1876), 168. 



2 ) Ann. d. Chem. 309 (1899), 73. 



3 ) Ann. d. Chem. 310 (1900), 364. 



4 ) Transactions of the Chemical Society 1903, 1329. 



5 ) Arch. d. Pharm. 246 (1908), 432. 



6 ) Ber. d. d. chem. Gesellsch. 26 (1893), 78. 



7 ) Ami. d. Chem. 349 (1906). 201. 



