314 O. A. Oesterle u. W. Stypken-Toxopeus: Frangula-Emodin . 



geschmolzen sind. Erhitzt man die Verbindung im Trockenschrank 

 längere Zeit auf 120°, so erfolgt das Schmelzen glatt bei 193°. 



Die Analyse der bei 120° getrockneten Substanz ergab aus 

 0,1044 g Substanz 0,2400 g C0 2 und 0,0440 g H 2 0. 



~ » , Berechnet für 



Gefunden: C 14 H 4 2 (CH 3 )(O.CO.CH 3 ) 2 (O.CH 2 .COOC 2 H 5 ): 



C 62,73 62,72% 



H 4,67 4.54% 



Das Diacetat des Emodinmonoglykolsäureäthylesters ist in 

 Aether unlöslich. Es löst sich kaum in kaltem Alkohol und ist in 

 siedendem Alkohol schwer löslich. In Benzol, Essigäther und Pyridin 

 löst es sich leicht, besonders leicht löst es sich in Chloroform. 



Die Verseifung des Acetates geschah dadurch, daß eine heiße, 

 gesättigte Lösung in Alkohol mit 5% iger alkoholischer Kahlauge 

 versetzt wurde. Nach dem Erkalten des Gemisches scheiden sich 

 allmählich rotgefärbte Nadeln aus, deren Menge sich beim längeren 

 Stehen vermehrt. Die Krystalle, die wohl als Kaliumsalz der Emodin- 

 monoglykolsäure zu betrachten sind, lösen sich sein 1 leicht in Wasser. 

 Die Lösung ist hellrot gefärbt, bei Zusatz von Säure entsteht ein 

 orangegelber Niederschlag, der aus Chloroform in orangegelben 

 Nadeln krystallisiert. Beim Erwärmen mit Sodalösung löst sich die 

 Verbindung mit blaßroter Farbe und unterscheidet sich schon da- 

 durch von Emodin, das von Sodalösung leicht mit tiefroter Farbe 

 aufgenommen wird. Emodin wurde somit bei der Einwirkung von 

 alkoholischem Kah auf das Diacetat des Emodinglykolsäureesters 

 nicht zurückgebildet. Das Verseif ungsprodukt, die Emodinmono- 

 glykolsäure, löst sich im Gegensatz zu der ursprünglichen, durch 

 Einwirkung von Chloressigester auf Emodinkalium dargestellten 

 Verbindung, in Chloroform sehr schwer. Aeußerst schwer löst sie 

 sich ferner in Benzol und in Essigäther. In kaltem und in warmem 

 absolutem Alkohol ist sie kaum löslich, in Aether löst sie sich nicht, 

 dagegen leicht in Pyridin. 



Das in Alkohol leicht löshche Emodindiglykolsäure- 

 äthylester-Acetat krystallisiert aus 95% igem Alkohol 

 in hellgelben, langen, verfilzten, aus absolutem Alkohol in derben 

 Xadeln. Beide Formen schmelzen bei 152°. 



Analyse : 



Aus 0.1101 g Substanz 0,2506 g CO, und 0.0535 g H 2 0. 

 Aus 0,0766 g Substanz 0,1747 g C0 2 und 0,0363 g H 2 0. 

 p , , Berechnet für 



Gefunden: C 14 H 4 2 (CH 3 )(0 . CH 2 . COOC 2 H 5 ) 2 (0 . CO . CH 3 ) : 



C 62,07 62,21 61,98% 



H 5,39 5,26 4,95',, 



