O. A. üesterle u. W. Sypkens-Tpxop6us: Frangula-Emodin. 319 



äther die Verbindung in Form von blauvioletten Flocken aus. die 

 Flüssigkeit bleibt rot gefärbt. Beim Erhitzen auf Platinblech ver- 

 pufft die Verbindung nicht, sie hinterläßt eine sehr Bchwer verbrenn- 



liche Kohle. Die Analyse ergab: 



aus 0.1623 g Substanz 0,4201 g CO a und 0.0646 g H 2 

 aus 0.1336 g Substanz [4,5 com X bei 10° und 706 mm. 

 Daraus berechnet sich: 



C 70,5! 



H 4.4: 



N 12,00 



Wenn die Einwirkung von Anilin auf Tetranitro-Emodin 

 darin besteht, daß an Stelle von zwei Nitrogruppen die Gruppe 

 — XH.C 6 H 5 eintritt, so würde das entstandene 



Dianilido-Dinitro-E modin C 15 H 6 5 (N0 8 ) 2 (NH. 

 C 6 H-) 2 C 59.77. H 3,32 und N 10,33% beanspruchen. Ein weiterer 

 Ersatz von Nitrogruppen kann, wie aus der Menge des bei der Re- 

 aktion entwickelten Stickstoffes hervorgeht, nicht stattgefunden 

 haben. Es würde übrigens einem 



Trianilido-Mononitro-Eniodin C 15 H 6 5 (N0 2 > 

 (XH.C 6 H 5 ) 3 C 67,34, H 4,08 und X 9,52% entsprechen und 



Tetraanilido-E modin C 15 H 6 5 (XH . C 6 H 5 ) 4 sollte 

 G 73.76, H 4,71 und N 8,83% aufweisen. 



Da nur zwei Nitrogruppen in Reaktion treten, der hohe Kohlen- 

 stoffgehalt des Umsetzungsproduktes aber auf den Eintritt von 

 mehr — XH . C 6 H 5 -Resten hinweist, muß an die Möglichkeit gedacht 

 werden, daß bei der Einwirkung von Anilin auf Nitro-Emodin 

 auch ein Ersatz von Hydroxylgruppen stattfindet. 



Daß in nitrierten Oxyanthrachinonen die Hydroxylgruppen 

 durch aromatische Basen substituiert werden können, geht aus dem 

 D. R. P. 89090 vom 25. Juni 1895 hervor. Xach diesem, den Farben- 

 fabriken vorm. F r i e d r. Bayer & Co. in Elberfeld erteilten 

 Patent 1 ) erfolgt die Substitution schon bei einer Temperatur von 

 150° und zwar besonders leicht, wenn Hydroxyle zu Xitrogruppen 

 die Parastellung einnehmen. 



Die Reaktion zwischen Anilin und Tetranitro-Emodin erfolgte 

 bei der Siedetemperatur des Anilins. Die Bedingung zur Substitution 

 der Hydroxyle ist demnach in bezug auf die Temperatur erfüllt 

 und die Möglichkeit, daß eine Verbindung der Formel C ]5 H 3 2 



1 ) Chemiker-Zeitung 1896, S. 957; vergl. auch Chemiker-Zeitung 

 1900. S. 319. 



