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Mitteilungen aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Universität Marburg. 



Von Ernst Schmidt. 



233. Beiträge zur Kenntnis des Rechts-Lupanins. 



Von Dr. August Beckel. 

 (Eingegangen den 16. XT. 1910.) 



Die Aehnlichkeit, welche in den Formeln des Lupanins 

 und Spart eins obwaltet : 



C 15 H 24 N 2 C 15 H 26 N 2 



Lupanin Spartein, 



sowie das gemeinsame Vorkommen dieser beiden Alkaloide in den 

 Samen der Lupinenarten, hat wiederholt zu der Vermutung Ver- 

 anlassung gegeben, daß dieselben sich auch in ihrer chemischen 

 Konstitution nahestehen könnten. Es ist diese Vermutung zunächst 

 von S o 1 d a i n i 1 ) auf Grund einer, allerdings ziemlich beweislosen 

 Farbenreaktion mit Schwefelammonium,, welche beide Basen in 

 übereinstimmender Weise hefern, zum Ausdruck gebracht. Später 

 haben Willstätter und 31 a r x 2 ) das Lupanin mit dem damit 

 isomeren Oxy spartein: C 15 H 24 N 2 0, Verglichen, jedoch dabei, 

 trotz großer chemischer Aehnlichkeit, eine Uebereinstimmung 

 beider Alkaloide nicht konstatieren können. Eine gewisse Ueber- 

 einstimmung zeigen dagegen Lupanin und Spartein in dem Fehlen 

 einer doppelten Kohlenstoffbindung und in dem Mangel der 

 Hydrierbarkeit. 



Aus dem Verhalten des Sparteins gegen Jodalkyl, weiches 

 von M i 1 1 s 3 ), E. Bamberge r 4 ), Oechsner de Conin ck 5 ) 

 und S c h o 1 1 z 6 ), sowie besonders eingehend von Moureu und 

 V a 1 e u r 7 ) untersucht worden ist, geht hervor, daß die beiden 



») Dieses Archiv 231, 327 (1893). 



2 ) Ber. d. ehem. Ges. 38, 1772 (1905). 



») Lieb. Ann. 125, 71 (1863). 



«) Ibidem 235, 368 (1886). 



«) Compt. rend. 104, 513 (18S7). 



«) Dieses Archiv 242. 513 (1904) und 244, 72 (1906). 



7 ) Compt. rend. 140. 1601, 1645 (1905); 141, 49, 117 (1905); 

 Journ. Pharm. Chim. [6] 22, 481 (1905); 28, 241 (1908); Bull. Soc. 

 Cliim. [3] 33, 1237—1266 (1905). (Vorgl. Centr.-Bl. 1905 IL 245, 262, 

 337, 495, 636). 



