A. Beckel: Rechts-Lupanin. 353 



Hierbei erhielt ich tafelförmige Krystalle, welche bei 236° erweichten 

 und bei 240° unter Gasentwickelung schmolzen. Das Lupaninjod- 

 methylat hatte somit bei gewöhnlicher Temperatur keine Ver- 

 änderung durch Benzylbromid erlitten. 



Nunmehr schloß ich 1 g Lupaninjodmethylat mit Benzyl- 

 bromid im Ueberschuß in ein Rohr ein und erhitzte das Gemisch 

 8 Stunden auf 100°, wodurch das Jodmethylat in einen ziemlich 

 festen Sirup überging. Das mit Hilfe von Aether gereinigte Re- 

 aktionsprodukt löste ich alsdann in Alkohol, worin es leicht lösüch 

 war, auf. Die beim Verdunsten gebildeten Krystallkrusten schieden 

 beim Lösen in Wasser etwas Benzylbromid ab, das offenbar die 

 leichte Löslichkeit derselben in Alkohol verursacht. Nach Ent- 

 fernen des Benzylchlorids durch Ausschütteln mit Aether und 

 Umsetzen der vorhegenden Verbindung mit Chlorsilber, lieferte 

 letztere ein Golddoppelsalz, welches sich beim Erkalten seiner 

 heißen, alkoholischen Lösung in schönen, dünnen Blättchen ab- 

 schied. Der Schmelzpunkt derselben lag bei 200°. Für Methyl- 

 lupaninchloraurat gibt Davis als Schmelzpunkt 200°, Bergh 

 205 — 206° an. Daß in der Tat hier nur diese Verbindung vorlag, 

 bewies die Analyse. 



0,1972 g des Goldsalzes lieferten 0,0643 g Au. 



Berechnet für C 15 H 24 N 2 O.CH 3 AuCl 4 : 32,75% Au. 



Gefunden: 32,66% Au. 



Als Endergebnis dieser beiden letzten Versuche hat sich somit 

 herausgestellt, daß sich Jodäthyl und Benzylbromid weder bei 

 gewöhnlicher Temperatur noch bei 100° an das Lupaninmethyl- 

 jodid anlagern. 



Die unter verschiedenen Bedingungen ausgeführten 

 Alkylierungsversuche haben daher den Nachweis der tertiären 

 Natur des im Molekül des Lupanins enthaltenen zweiten Stick- 

 stoff atoms bisher nicht zu erbringen vermocht. Es wurde daher 

 versucht, durch das Verhalten des Lupanins gegen Oxydations- 

 mittel einen weiteren Aufschluß über den Bau des Moleküls dieser 

 Base zu gewinnen 1 ). Ueber die Resultate dieser, jetzt in größerem 

 Umfange wiederholten Untersuchungen, soll in einer weiteren 

 Abhandlung berichtet werden. 



*) Inaugural-Dissertation, Marburg 1910. 



Arch. d. Pharm. CCXXXXIX. Bds. 5. Heft 23 



