354 H. Emde u. E. Runne: Reduktion von Aminoketonen. 



Mitteilung aus dem Pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Technischen Hochschule zu Braunschweig. 



Reduktion N-alkylierter Aminoketone. 



(VIIL Mitteilung 1 ) über Kohlenstoff doppelbindung und 

 Kohlenstoffstickstoffbindung.) 



Von Hermann Emde und Ernst Runne. 

 (Eingegangen den 6. I. 1911.) 



Untersuchungen über die Festigkeit der Kohlenstoffstick- 

 stoffbindung in einigen Amino alkoholen, über die in der nächst- 

 folgenden Mitteilung berichtet werden wird, gaben uns Gelegenheit, 

 Erfahrungen über die Haftfestigkeit der Kohlenstoffstickstoff- 

 bindung bei der Reduktion der entsprechenden Amino k e t o n e zu 

 sammeln. Der Uebersichtlichkeit wegen berichten wir hierüber in 

 der vorhegenden Mitteilung gesondert. 



Wir schicken das Hauptergebnis voraus: 



Die Ketogruppe (Kohlenstoffsauerstoff- 

 doppelbindung) verringert die Haftfestigkeit 

 einer benachbarten einfachen Kohlenstoff- 

 stickstoffbindung b. e i der Reduktion, und 

 zwar unter sonst gleichen Bedingungen in 

 höherem Maße als die Kohlenstoffdoppel- 

 bindung. 



Vor allem durch die schönen Arbeiten, die S. Gabriel 

 und seine Schüler in den letzten beiden Jahrzehnten in den Berichten 

 der deutschen chemischen Gesellschaft veröffentlicht haben, sind 

 wir über die Eigenschaften der Aminoketone R .CH(NH 2 ) . 

 (CH 2 ) x .CO.R (x = bis 6) gut unterrichtet, besonders über die 

 der u -Aminoketone R.CH(NH 2 ).CO.R. Diese sind nur als Salze, 

 nicht in freiem Zustande beständig, und gehen mit Alkalien und 

 Ammoniak in ringförmige Verbindungen über. Sie lassen sich deshalb 

 nur in saurer oder neutraler Lösung zu Aminoalkoholen 

 R.CH(NH 2 ).CH(OH).R reduzieren. In der Reduktion von 

 Isonitrosoketonen (Monoximen von Diketonen R.C(:NOH).CO.R) 



J ) VII. Mitteilung Aren. d. Pharm. 249, 118 (1911). 



