H. Kinde u. E. Runne: Arylaminoalkohole. 371 



Mitteilung aus dem pharmazeutisch-chemischen Institut 

 der Technischen Hochschule zu Braunschweig. 



Arylaminoalkohole III 1 ). 



(IX Mitteilung über Kohlenstoffdoppelbindung- und Kohlen- 

 stoffstickstoffbindung 2 ).) 



Von Hermann Emde und Ernst Runne. 



(Eingegangen den 6. I. 11.) 



I. l-Phenyl-l-amino-propanol <2 und dessen N-Methylderivate. 



In der ersten Mitteilung 1 ) über Arylaminoalkohole ist eine 

 Darstellung des 1-Phenyl-l-amino-propanols (2) beschrieben, die 

 durch folgendes Schema veranschaulicht wird: 



C 6 H 5 .CH 2 .CO.CH 3 m >■ C 6 H 5 .C( :NOH).CO.CH 3 



Phenylaceton Isonitrosophenylaceton 



m — ^ C 6 H 5 .CH(NH 2 ).CO.CH 3 m — >- C 6 H 5 .CH(NH 2 ).CH(OH).CH 3 



Phenylaminoaceton 1-Amino-l-phenyl- 



propanol (2) 



Seitdem hat sich herausgestellt, daß man die Stufe des Phenyl- 

 aminoacetons überspringen und in e i n e r Operation vom Isonitroso- 

 phenylaceton aus durch Reduktion zum Aminoalkohol gelangen 

 kann. Die Ausbeute wird dadurch erheblich verbessert; während 

 man nach der früheren Vorschrift aus Isonitrosophenylaceton nur 

 etwa 25% Aminoalkohol erhält, beträgt sie nach folgendem 

 Verfahren z. B. aus 50 g Oxim 25 g Chlorhydrat des Amino- 

 alkohols, d. i. 43, 5%. der theoretischen. 



Eine Lösung von 10 g Isonitrosophenylaceton in 300 g 96%igem 

 Alkohol wird in einem geräumigen Diazotierbecher mit Eis und Salz 

 auf 0° gekühlt und ohne Rücksicht auf etwas Isonitrosophenyl- 

 aceton, das sich dabei ausscheidet, alle fünf Minuten mit 5 g 5%igem 

 Xatriumamalgam und 2 ccm verdünnter Salzsäure versetzt, die 

 in 20 ccm 17 g 25%ige wässerige Salzsäure, im übrigen Alkohol 

 enthält. Man rührt mittels der Wasserturbine und erhält die Tem- 

 peratur nahe bei 0°. Nachdem 350 g Natriumamalgam verbraucht 

 sind, saugt man vom Chlornatrium ab, wäscht mit Alkohol nach, 



!) I. Arch. d. Pharm. 247, 130 (1909); II. Berl. Ber. 43, 267 

 {1910). 



2 ) VIII. Mitteilung: Arch. d. Pharm. 249, 354 (1911). 



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