372 H. Emde u. E. Runne: Arylaminoalkohole. 



neutralisiert mit Natronlauge und engt auf etwa 60 ccm ein. Man 

 führt mit etwa 90 ccm Wasser durch ein Filter in einen kleineren 

 Diazotierbecher über, wobei eine geringe rötlichbraune Abschei- 

 dung auf dem Filter verbleibt, kühlt wie oben und reduziert noch- 

 mals mit 100 g 5%igem Natriumamalgam und 100 ccm 8%iger 

 wässeriger Salzsäure, indem man alle 5 Minuten 5 g Amalgam und 

 5 ccm Säure zusetzt. Diese zweite Reduktion ist nötig, da bei der 

 ersten nachweisbar etwas Isonitrosoketon unverändert bleibt. Die 

 filtrierte Reaktionsflüssigkeit wird mit Natronlauge bis zur schwach 

 sauren Reaktion versetzt und auf dem Wasserbade zum Sirup 

 eingedampft. Beim Erkalten erstarrt das Ganze. Es wird fein 

 gerieben, im Vakuumexsikkator nachgetrocknet und mit Aceton 

 von braunschwarzen harzartigen Produkten befreit. Die Aceton- 

 lösung nimmt um so mehr salzsauren Aminoalkohol auf, je weniger 

 sorgfältig das Reaktionsprodukt getrocknet wurde. Man kann die 

 gelösten Anteile gewinnen, indem man die Acetonlösung zur Trockne 

 bringt und den Rückstand in gleicher Weise mit Aceton behandelt. 

 Nach drei- bis viermaligem Abdampfen und Wiederaufnehmen mit 

 Aceton löst sich der dunkle Abdampf rückstand völlig in Aceton; 

 alles Chlorhydrat des Aminoalkohols ist dann isoliert. 



Man erhält so das salzsaure Phenylaminopropanol rein weiß 

 und nahezu rein; der Schmelzpunkt beträgt 163 — 164° und steigt, 

 wie früher angegeben, durch Umkrystallisieren aus Wasser auf 

 170—171°. 



Natriumamalgam und Eisessig, die sonst vielfach benutzt 

 werden, um die Isonitrosogruppe zur Aminogruppe zu reduzieren, 

 sind in diesem Falle nicht geeignet, da selbst bei 0° größere Mengen 

 harziger Produkte entstehen. 



In wässeriger schwach alkalischer Lösung wird das Isonitroso- 

 keton durch 2,5%iges Natriumamalgam bei 0° zum Teil in eine 

 Substanz übergeführt, die in Wasser und verdünnter Alkalilauge 

 unlöslich ist und bei 126° unter Zersetzung schmilzt; ein erheblicher 

 Teil des Oxims bleibt unverändert. Wir haben den Stoff vom 

 Schmelzpunkt 126° nicht näher untersucht; der gewünschte Amino- 

 alkohol bildet sich bei dieser Reduktionsweise, wie zu erwarten war,, 

 überhaupt nicht. 



Die Methylierung des Aminoalkohols C 6 H 5 .CH(NH 2 ) . 

 CH(OH).CH 3 liefert in guter Ausbeute die entsprechende Am- 

 moniumverbindung. Einfacher als die Vorschrift, die wir an anderer 

 Stelle 1 ) veröffentlicht haben, ist die folgende, da man bei ihr anstatt 



>) BerL Ber. 43, 1728 (1910). 



