H. Emde u. E. Runne: Arylaminoalkohole. 373 



des freien Aniinoalkohols das Chlorhydrat benutzt : 1 Mol salzsaures 

 Phenylaminopropanol wird mit 4,5 Molen Jodmethyl übergössen und 

 mit einer kalten Lösung von 3 Molen Natrium, die in wenig Methyl- 

 alkohol gelöst sind, in drei Absätzen versetzt. Nur bei schnellem 

 Zusätze braucht die Reaktion durch Abkühlung gemildert zu 

 werden. Das Gemisch wird, nachdem es sich auf Zimmertemperatur 

 abgekühlt hat, mit Salzsäure schwach angesäuert und zur Trockne 

 verdampft. Absoluter Alkohol entzieht dem ganz trockenen Rück- 

 stande das quartäre Ammoniumjodid und Jodnatrium; Chlor- 

 natrium bleibt ungelöst zurück. Aus dem völlig trockenen Ab- 

 dampfrückstande der alkoholischen Lösung wird das Jodnatrium 

 durch Aceton herausgelöst; das zurückbleibende quartäre Am- 

 moniumjodid wird schließlich aus absolutem Alkohol um- 

 krystallisiert. 



Die Ausbeute an reinem Ammoniumjodid beträgt nach beiden 

 Methoden der Methylierung etwa 75% der theoretischen. 



Die quartäre Ammoniumverbindung durch Reduktion der 

 leicht zugänglichen Ketoammonium Verbindung herzustellen, 

 C 6 H 5 . CH(N[CH 3 ] 3 C1) . CO . CH 3 ~ C 6 H 5 . CH(N[CH 3 ] 3 C1) . CH(OH) .CH 3 

 ist unter den von uns angewandten Bedingungen 1 ) nicht möglich 

 gewesen, da hierbei die C— N-Bindung, nicht aber die C:0-Gruppe 

 hydriert wird. 



Aus demselben Grunde haben wir den Aminoalkohol mit 

 tertiärer Am inofunktion C 6 H 5 .CH(N[CH 3 ] 2 ).CH(OH).CH 3 

 durch Reduktion des entsprechenden Aminoketons bis jetzt noch 

 nicht herstellen können 2 ) ; die direkte Methylierung der zugehörigen 

 Aminoalkohole mit primärer oder sekundärer Aminofunktion 

 erscheint aussichtslos, da man kerne Mittel kennt, sie auf der 

 Stufe des tertiären Amins zu unterbrechen, wenn man die Amino- 

 gruppe nicht zuvor acyliert. 



Ob die neuere, von P a a 1 und Fokin 3 ) begründete kataly- 

 tische Reduktionsweise mit Platinmohr und Wasserstoff zum Ziele 

 führt, soll gelegentlich untersucht werden. 



Dagegen läßt sich das Aminoketon mit sekundärer 

 Aminofunktion in guter Ausbeute zum entsprechenden 

 Aminoalkohol reduzieren 4 ). 



x ) Aren. d. Pharm. 249, 363 (1911). 



2 ) 1. c. 366. 



3 ) Eine Literaturzusammenstellung darüber findet sich bei 

 R. Willstätter und E. Was er, Berl. Ber. 43, 1177(1910). 



*) 1. c. 368. 



