374 H. Emde u. E. Runne: Arylaminoalkohole. 



Spaltungen der quartären Ammoniumverbindung 

 C 6 H 6 . CH(N[CH 3 ] 3 X) . CH(OH) . CH 3 . 



a) Spaltung des Chlorids durch Wasserstoff in 

 alkalischer Lösung. 



Benzyl-trimethylammoniumchlorid wird durch Natrium- 

 amalgam und Wasser in Toluol und Trimethylamin zerlegt 1 ) : 



C 6 H 5 .CH 2 .N(CH 3 ) 3 C1 + H 2 = C 6 H 5 .CH 3 + N(CH 3 ) 3 + HCl. 



Analog zerfällt das quartäre Ammoniumchlorid des 1-Phenyl- 

 1-amino-propanols (2) in Benzylmethylcarbinol und Trimethylamin : 



C 6 H 5 .CH(N[CH 3 ] 3 C1).CH(0H).CH 3 + H 2 = 

 C 6 H 5 .CH 2 .CH(OH).CH 3 + N(CH 3 ) 3 + HCl. 



Die Spaltung verläuft quantitativ. 



18 g krystallisiertes krystall wasserhaltiges Chlorid werden mit 

 180 g Wasser in einen Fraktionierkolben übergeführt, dessen Ab- 

 laufrohr mit einem Kühler versehen und schräg in die Höhe 

 gerichtet ist. An das Rohr ist ein U-Rohr angeschlossen, das zur 

 Aufnahme des Trimethylamins mit verdünnter Salzsäure beschickt 

 ist. Man setzt durch die Eingußöffnung des Kölbchens nach und 

 nach 200 g 5% iges Natriumamalgam hinzu, bringt auf ein 

 siedendes Wasserbad und fügt weitere 100 g 5% iges Natrium- 

 amalgam in Anteilen zu. Während der ganzen Reduktion schüttelt 

 man häufig um. 



Nachdem das Natriumamalgam verflüssigt ist, gießt man 

 vom Quecksilber in einen Scheidetrichter ab und nimmt das Benzyl- 

 methylcarbinol mit Aether auf. Die ätherische Lösung wird durch 

 Waschen mit verdünnter Salzsäure und etwas Wasser vom Tri- 

 methylamin befreit und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. 

 Sie hinterläßt beim Abdestillieren des Aethers 6 g reines Benzyl- 

 methylcarbinol, das durch das Phenylurethan vom Schmelzpunkt 

 88 — 89° identifiziert wurde. 



Das in der wässerig-alkalischen Reaktionsflüssigkeit noch 

 enthaltene Trimethylamin wird mit Wasserdämpfen in Salzsäure 

 übergetrieben. 



Das Trimethylaminchlorhydrat aus den bei der Spaltung 

 und bei der Wasserdampfdestillation vorgelegten und zum Aus- 

 schütteln der ätherischen Lösung benutzten verdünnten Salzsäuren 

 wurde durch das Platinsalz charakterisiert: 



!) Arch. d. Pharm. 247, 380 (1909). 



