H. Emde u. E. Runne: Arylaminoalkohole. 375 



0,2182 g Substanz: 0.0799 g Pt, 

 0.2113 g Substanz: 0.0774 g Pt. 



(N[CH 3 ] 3 .HCl) 2 PtCl 4 . Berechnet Pt 36,92 



Gefunden Pt 36,62 und 36,63. 



Der Rückstand, der nach dem Abdampfen der mit Salzsäure 

 angesäuerten alkalischen Reaktionsflüssigkeit hinterbleibt, besteht 

 aus Chlornatrium; absoluter Alkohol entzieht ihm kein unverändertes 

 quartäres Ammoniumchlorid. 



b) Spaltung des Jodids durch gasförmige Salz- 

 säur e. 



Aus N-methylierten Basen sind hin und wieder die Chlor- 

 hydrate der Basen niederer Ordnung durch Abspaltung von 

 Halogenmethyl im Salzsäurestrome bei erhöhter Temperatur 

 hergestellt worden. So hat M e r r i 1 1 1 ) aus Phenyltrimethyl- 

 ammoniumjodid C 6 H 5 .N(CH 3 ) 3 J Dimethylanilin C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 her- 

 gestellt, während nach Laut h 2 ) Dimethylanilin bei 180° im Salz- 

 säurestrom vollständig in Anilinchlorhydrat und Chlormethyl zer- 

 fällt. Ladenburg 3 ) hat bei der Destillation des scharf getrockneten 

 salzsauren Hydrotropidins C 8 H 15 N im Salzsäurestrom die tertiäre 

 Base Norhydrotropidin C 7 H 13 N und Chlormethyl erhalten. 



Die Hoffnung, demgemäß durch Spaltung nach dem Schema: 



C e H 5 .CH(N[CH 3 ] 3 J).CH(OH)'.CH3 -* 

 C 6 H 5 .CH(N[CH 3 ] 2 ).CH(OH).CH 3 + CH 3 J 



zu dem Aminoalkohol mit tertiärer Aminofunktion zu kommen, hat 

 sich indes nicht verwirklicht. Zwar lieferten 1,5 g Phenylpropanol- 

 trimethylammoniumjodid, eine Stunde lang im trockenen Salz- 

 säurestrom auf 120° und hin und wieder auf 180° erhitzt, als Destillat 

 ein braunes Oel, sowie einen Rückstand, dessen Chlorgehalt nach 

 der Digestion mit Chlorsilber und dem Umkrystallisieren aus Alkohol 

 auf das gesuchte Chlorhydrat des Aminoalkohols mit tertiärer 

 Aminogruppe stimmte: 



0,0403 g Substanz: 0,0271 g AgCl. 



C n H 18 ONCl. Berechnet Cl 16,44 

 Gefunden Cl 16,63; 



aber als daraufhin 27 g quartäres Ammonium Jodid zwei Stunden 

 lang im Salzsäurestrom auf 170 — 180° erhalten wurden, trat völliger 

 Zerfall ein nach dem Schema: 

 C 6 H 8 .CH(N[CH 3 ] 3 J).CH(OH).CH 3 =C 6 H 5 .CH 2 .CO.CH 3 + N(CH 3 ) 3 .HJ. 



J ) Joum. pr. Chem. [2] 17, 286 (1878). 



2 ) Berl. Ber. 6, 677 (1873). 



3 ) Berl. Ber. 20, 1648 (1887). 



