376 H. Emde u. E. Runne: Arylaminoalkohole. 



Danach hat weniger die gasförmige Salzsäure als die Temperatur- 

 erhöhung spaltend gewirkt. 



Aus Mangel an Material haben wir darauf verzichten müssen, 

 zu versuchen, ob sich nicht doch Bedingungen ausfindig machen 

 lassen, unter denen sich im Salzsäurestrom Jodmethyl abspaltet 

 und der Aminoalkohol mit tertiärer Aminogruppe entsteht. Wahr- 

 scheinlich haben wir die Temperatur zu hoch gewählt, und man 

 kommt vielleicht zum Ziele, wenn man das quartäre Ammonium- 

 jodid gerade zum Schmelzen bringt, dann aber die Temperatur so 

 weit herunter gehen läßt, auf etwa 140°, daß es eben geschmolzen 

 bleibt. Die Temperatur des Wasserbades ist zu niedrig; bei ihr 

 bleibt das quartäre Ammonium Jodid im Salzsäurestrome völlig 

 unverändert. 



Die Spaltstücke, in die Phenylpropanoltrimethylammonium- 

 jodid beim Erhitzen im Salzsäurestrom auf etwa 180° zerfällt, haben 

 wir wie folgt identifiziert: 



Das Methylbenzylketon war als braunes Oel überdestilliert 

 und lieferte das in der vorigen Mitteilung mehrfach beschriebene 

 Semicarbazon vom Schmelzpunkt 191°. 



Der braune Rückstand im Kolben, der im Gegensatz zu dem 

 Versuche mit 1,5 g quartärem Ammoniumjodid bei dem Versuche mit 

 27 g durch Alkohol sich nicht herauslösen ließ, gab an Aceton den 

 färbenden Bestandteil ab und verwandelte sich in eine weiße, nicht 

 hygroskopische Masse von krystalhnischer Struktur, die nur Spuren 

 Chlor, dagegen sehr reichliche Mengen Jod enthielt. 



0,3952 g Substanz verbrauchten 22,65 ccm n / 10 -AgNO 3 ; für 

 reines Trimethylarninjodhydrat berechnen sich 21,13 ccm n / 10 -AgNO 3 . 



Demnach bestand der Rückstand aus annähernd reinem 

 Trimethylarninjodhydrat. Trimethylamin wurde zum Ueberflusse 

 durch das Platinsalz charakterisiert. 



c) Spaltung des Hydroxydes durch Erhitzen. 

 An anderer Stelle 1 ) haben wir mitgeteilt, daß die wässerige 

 Lösung der freien Ammoniumbase aus 15 g des Jodides C 6 H 5 .CH 

 (N[CH 3 ] 3 J).CH(OH).CH3 beim Kochen in Trimethylamin und 

 jj-Methyl-phenyl-äthylenglykol, 

 C 6 H 5 . CH(OH) . CH(OH) . CH 3 

 zerfällt. Die Ausbeute an Glykol betrug nur 1,2 g. Wir haben bei 

 diesem Versuche die wässerige Lösung der freien Ammoniumbase 

 zunächst auf dem Wasserbade eingedampft und erst später, als 



l ) Berl. Ber. 43, 1727 (1910). 



