H. Emde u. E. Ruinie: Arylaminoalkohole. 377 



wir Oeltröpfchen sich abscheiden sahen, in einem Fraktionierkölbchen 

 destilliert, dessen Ablauf röhr mit einem Kühler versehen und an 

 ein U-Rohr mit Salzsäure angeschlossen war. 



Bei dem Abdampfen auf dem Wasserbade ist uns ein anderes 

 Spaltprodukt, das mit Wasserdämpfen leicht flüchtige Methyl- 

 pheny 1 -ät h ylenoxyd, C 6 H 5 .CH . CH.CH 3 , vom Siede- 







punkt 200° verloren gegangen, das sich, wie Rabe und 

 Hallensleben 1 ) kürzlich gezeigt haben, bei der obigen Spaltung 

 in reichlicher Menge neben oder vielleicht vor dem Glykol bildet. 



l-Methylamino-l-phenyl-propanol (2) (dl-a-lsoephedrin) 

 C 6 H 5 . CH(NHCH 3 ) . CH(OH) . CH 3 . 



1-Methylamino-l-phenyl-propanol (2) wird aus dem ent- 

 sprechenden Methylaminoketon durch Reduktion der Ketogruppe 

 hergestellt, wie wir in der vorhergehenden Mitteilung 2 ) angegeben 

 haben. 



Dieser Aminoalkohol verdient deshalb besonderes Interesse, 

 weil er dasjenige von den acht Strukturisomeren 3 ) des Ephedrins, 

 C 6 H 5 .CH(OH).CH(NHCH 3 ).CH 3 , ist, das die engste Beziehung 

 zu ihm hat: Methylamino- und Hydroxylgruppe haben nur den 

 Platz gewechselt. Man kann deshalb den von uns hergestellten 

 Aminoalkohol als Isoephedrin*) bezeichnen. Wie bereits früher 

 erörtert 5 ), sind vier aktive und zwei inaktive (spaltbare) Formen 

 dieses Isoephedrins möglich, ebenso wie bei dem naturellen Ephedrin; 

 wir haben nach unserer Darstellungsmethode nur eine der beiden 

 inaktiven Formen erhalten, die wir als u -Isoephedrin von der noch 

 unbekannten zweiten inaktiven ji-Form unterscheiden. 



Das Chlorhydrat des dl-a -Isoephedrins spaltet sich beim Er- 

 hitzen auf 250° in B e n z y 1 m e t h y 1 k e t o n C 6 H 5 .CH 2 .CO.CH 3 , 

 das überdestilliert, und Ammoniumchlorid, das zurückbleibt: 



5 g des Chlorhydrates wurden im Luftbade in einem Frak- 

 tionierkölbchen. dessen Ablaufrohr mit Kühler versehen und mit 



1 ) Berl. Ber. 43, 2622 (1910). 



2 ) Aren d. Pharm. 249, 369 (1911). 



3 ) Vergl. Arch. d. Pharm. 245, 664 (1907). 



4 ) Nachdem E. Schmidt und F. Flaecher (Arch. d. Pharm. 

 242, 380 (1904) das Isoephedrin Nagais (Chem.-Ztg. 1890. 441) als 

 Pseudoephedrin identifiziert haben, ist der Name Isoephedrin frei 

 geworden. 



5 ) Arch. d. Pharm. 245, 672 und 678 (1907). 



