H. Emde u. E. Runne: ArylaminoalUohol. 381 



0,2088 g Substanz: 0,0874 g Au. 



C T H 18 ONCl 4 Au. Berechnet Au 41.fö 

 Gefunden Au 41 86. 



Eine Spaltung des quartären Ammoniumchlorids durch 

 Natriumamalgam in alkalischer Flüssigkeit nach dem Schema: 



(CH 2 OH.CH 2 )(C 2 H 5 ) 2 (CH 3 )NCl + H 2 = 

 CH 2 OH.CH 3 + (C 2 H 5 ) 2 (CH 3 )N + HCl 



tritt nicht ein, oder höchstens zu einem ganz geringen Betrage. 



6,45 g quartäres Ammoniumchlorid, aus 10 g Jodid mit 

 Chlorsilber bereitet, -wurden in 100 g Wasser gelöst und bei Wasser- 

 badtemperatur allmähhch mit 300 g 5%igem Natriumamalgam ver- 

 setzt. Das Gas, das sich dabei entwickelte, wurde durch Salzsäure 

 geleitet und dann über Wasser aufgefangen ; es bestand aus Wasser- 

 stoff und enthielt keine Kohlenwasserstoffe. 



Die alkalische Flüssigkeit wurde mit Wasserdämpfen destilliert, 

 wobei Salzsäure vorgelegt wurde. Der Destillationsrückstand gab 

 an absoluten Alkohol nach dem Ansäuern und Eindampfen 5 g 

 unverändertes quartäres Ammoniumchlorid ab, das durch sein 

 Chloraurat, Zersetzungspunkt 238°, identifiziert wurde. 



Die salzsauren Destillate enthielten Spuren von Aethylalkohol, 

 da mit den ersten 2 ccm, die davon abdestilhert wurden, eine sehr 

 schwache Jodoformreaktion erzielt wurde, sowie geringe Mengen 

 eines Chlorides, da nach dem Einengen auf 5 ccm Goldchlorid eine 

 geringe Fällung hervorrief, die bei 145° schmolz und sich bei 225° 

 zersetzte. 



Wenn dies auch auf eine geringe Spaltung, vielleicht nach 

 der obigen Gleichung, hindeutet, so kann sie doch nur von ganz 

 untergeordneter Bedeutung gewesen sein, da von den 6,45 g quartären 

 Ammoniumchlorids, die angewandt wurden, 5 g, d. h. in Anbetracht 

 der Fehlerquellen fast die ganze Menge, zurückgewonnen wurden. 



Schlufsbemerkung. 



Für die Haftfestigkeit der Kohlenstoffstick- 

 stoffbindung in quartären Ammonium Verbindungen bei der 

 Reduktion folgt aus den Spaltungen, die im vorstehenden mit- 

 geteilt sind, daß die für Benzylammoniumverbindungen beobachtete 

 Lockerung auch bei Aminoalko holen mit Benzylaminstellung 

 der Aminogruppe besteht. Dagegen scheint im Gegensatze zur Keto- 

 gruppe die primäre oder sekundäre Alkoholgruppe für sich allein 



