414 M. Scholtz: Alkaloide der Pareirawurzel. 



mehr in Natronlauge, wohl aber in Salzsäure. Beim Erhitzen 

 schmilzt die Verbindung nicht, sondern verkohlt oberhalb 270°. 



1. 0,1356 g Substanz gaben 0,3313 g C0 2 und 0,0802 g H 2 0. 



2. 0,1648 g Substanz gaben 0,4013 g C0 2 und 0,0987 g H a O. 



3. 0,1822 g Substanz gaben 6,0 ccm N, B = 763 mm. t = 23°- 



Berechnet für Gefunden: 



C 18 H 20 O 3 N(O.CO.CH 3 ): C 18 Hi 9 2 N(O.CO .CH 3 ) 2 : 1. 2. 3. 



C 67,2 ^ 66,2 66,6 66,5% — 



H 6,4 6,3 6,5 6,7% — 



N 3,9 3,5 — — 3,8% 



Die Analysen gestatten keine sichere Unterscheidung zwischen 

 der Mono- und Diacetylverbindung, es war daher erforderlich, die 

 Acet3dzalil zu bestimmen. 



0,8670 g Substanz wurden mit 20 ccm alkoholischer y, Normal- 

 Kahlauge eine Stunde auf dem Wasserbade erhitzt. Zur Titration 

 der überschüssigen Kalilauge waren 11,4 ccm % Normal- Salzsäure 

 erforderlich, zur Verseifung hatten also 8,6 ccm Kahlauge gedient. 



Acetylzahl für _, f , 



C 18 H 20 O 3 N(O . CO . CH 3 ) : C 18 H 18 O a N(0 . CO . CH 3 ) 2 : 



156,8 280,7 277 



Es hegt demnach die Diacetylverbindung vor, und das 

 Chondrodin besitzt zwei Hydroxyle. 



Dibenzoylchondrodin: C 18 H 19 2 N(0 . CO . C 9 H 5 ) 2 . 

 Auch bei der Darstellung einer Benzoylverbindung ergaben 

 sich Schwierigkeiten. Benzoylchlorid eignet sich nicht zu ihrer 

 Darstellung, doch erhält man sie durch kurzes Erwärmen des 

 Chondrodins mit einem Ueberschuß von Benzoesäureanhydrid 

 bis zum Schmelzen des Gemisches. Es wird hierbei nur ein kleiner 

 Teil des Alkaloids in die Dibenzoylverbindung übergeführt, denn 

 das Reaktionsprodukt besteht aus einem in Natronlauge löslichen 

 und einem darin unlöslichen Teil. Der erste ist unverändertes 

 Chondrodin und enthält vielleicht geringe Mengen einer Mono- 

 benzoylverbindung, deren Isolierung aber nur bei Anwendung 

 größerer Mengen möglich sein dürfte. Der in Natronlauge un- 

 lösliche Teil stellt die Dibenzoylverbindung dar. Der Versuch, 

 durch längere Einwirkung oder durch Anwendung eines größeren 

 Ueberschusses von Benzoesäureanhydrid eine völlige Veresterung 

 herbeizuführen, gelang nicht, da dann wiederum Zersetzungs- 

 produkte entstanden. Zur Isolierung der Dibenzoylverbindung 

 wurde die Schmelze in verdünnter Salzsäure aufgenommen und 

 das Filtrat durch Natronlauge gefällt. Man erhält einen hellgelben 



