410 M. Scholtz: Alkaloide der Pareirawurzel. 



Optisches Verhalten des Chondrodins. 



Das Chondrodin dreht den polarisierten Lichtstrahl nach 

 links. Die Lösung von 1 g Chondrodin in 100 ccm absolutem Alkohol 

 zeigt bei 20° im Dezimeterrohr eine Drehung von — 1,50. Hieraus 

 berechnet sich [«] D = — 75°. 



Für die Konstitution des Chondrodins ergibt sich aus diesen 

 Untersuchungen, daß es ein tertiäres Stickstoffatom, ein Methyl 

 an Stickstoff und eins an Sauerstoff gebunden enthält, und daß 

 von seinen vier Sauerstoffatomen zwei als Hydroxyle vorhanden 

 sind. Seine Formel läßt sich demnach folgendermaßen auflösen.: 

 C 16 H 13 0(OH) 2 (O.CH 3 )(N.CH 3 ). Vergleicht man hiermit die Formel 

 des Bebeerins: 



/(OH) 2 OH 



C 16 H 13 0^0 . CH 3 C 16 H 14 0^ O . CH 3 



X N.CH 3 X N.CH 3 



Chondrodin Bebeerin 



so entsteht die Vermutung, daß sich das Chondrodin vom Bebeerin 

 durch Ersatz eines Wasserstoffatoms durch ein Hydroxyl ableitet. 

 Für eine nahe Verwandtschaft der beiden Alkaloide spricht außer 

 ihrem gemeinsamen Vorkommen in derselben Pflanze auch das 

 übereinstimmende Verhalten gegen manche Reagentien. Beide 

 besitzen eine außerordentliche Empfindlichkeit gegen Oxydations- 

 mittel. Namentlich Salpetersäure greift sie schon in sehr ver- 

 dünnter Lösung an und fällt braune, flockige Niederschläge von 

 saurer Natur. 



Bebeerin. 



Für das Bebeerin habe ich die Existenz eines Phenolhydroxyls 

 früher durch seine Löslichkeit in Natronlauge und durch die Dar- 

 stellung der Acetyl- und Benzoyl Verbindung nachgewiesen 1 ). Bei 

 dem Versuch, das Wasserstoff atom des Hydroxyls durch Methyl 

 zu ersetzen, zeigte sich dieselbe Schwierigkeit wie beim Chondrodin, 

 indem das Methyl Jodid sich an den Stickstoff addiert. Einen 

 analogen Verlauf nimmt die Methylierung mit methylschwefel 

 saurem Kalium. Auch dieses addiert sicli an den Stickstoff unter 

 Bildung einer sehr voluminösen, nahezu gallertartigen Verbindung. 



») Aren. d. Pharm. 236, 534. 



