O. A. Oesterle: Ohrysophnnsiunv. Aloe-Emodin, Rhein. 145 



Arbeiten aus dem pharmazeutischen Institut der 

 Universität Bern. 



lieber die Beziehungen zwischen Chrysophansäure, 

 Aloe-Emodin und Rhein. 



Von O. A. O e s t e r 1 e. 

 (Eingegangen den 27. VI, 1911.) 



Vor mehreren Jahren konnte ich zeigen 1 ), daß Aloe-Emodin 

 durch Oxydation in eine Verbindung übergeführt werden kann, 

 welche mit dem Rhein des Rhabarbers identisch ist. Dieselbe Ver- 

 bindung entstellt, wie aus den vor wenigen Monaten veröffent- 

 lichten Untersuchungen von O. Fischer. F. F a 1 e o und 

 H. G r o ß 2 ) hervorgeht, bei der Oxydation der Chrysophansäure. 

 Die Entstehung von Rhein sowohl aus Aloe-Emodin. als auch ans 

 Chrysophansäure läßt erkennen, daß diese Verbindungen in naher 

 Beziehung zueinander stehen. 



Gleichzeitig mit Robinson und Simonsen 3 ) bin ich 

 mit R i a t 4 ) zu der Ansicht gelangt, daß von den drei im Aloe- 

 Emodin befindlichen Hydroxylgruppen nur zwei kernständig sein 

 können und eine in der Seitenkette stehen muß, daß also das Aloe- 

 Emodin als ein Dioxyanthrachinonylkarbinol zu betrachten ist. 

 Falls diese Auffassung richtig war. mußte es möglich sein durch 

 Umwandlung der CH 2 — OH- Gruppe in CH 3 Aloe-Emodin in 

 Chrysophansäure überzuführen. 



Es ist mir nun gelungen durch Reduktion von Aloe-Emodin 

 und nachfolgender Oxydation des Reduktionsproduktes Chrysophan- 

 säure darzustellen. Zwischen den beiden Verbindungen und dem 

 Rhein ergeben sich damit folgende Beziehungen: 



C 14 H 7 4 — CH 2 OH 

 Aloe-Emodin 



Oxydation 



C 14 H 7 4 — CH 3 m 



Chrysophansäure 



J ) Aren. d. Pharm. 241 (1903). 604. 



2 ) Journ. f. prakt. Chem. 83 (1911), 211. 



8 ) Transact. of the chem. Soc. 95 (1909), 1085. 



4 ) Arch. d. Pharm. 247 (1909). 413. 



