O. A. Oesterle: Chrysophansiiurc. Aloe-Emodin, EUjeiru 447 



Wenn nun als sicher angenommen Verden darf, daß sich 

 die Hydroxyle im Rhein 1 ), im Aloe-Emodin und in der Chrysophan- 

 säufe in 1 — 8 befinden, so bleibt noch die Frage offen, welche der 

 beiden (3- Stellungen von der Seitenkette besetzt ist. Fischer, 

 Faleo und Groß nehmen an, daß in der Chrysophansäure die 

 CH 3 -Gruppe die Stellung 3 einnimmt. Ich halte es für wahrschein- 

 licher, daß die Seitenkette einer Hydroxylgruppe benachbart ist. 

 Läßt man nämlich auf Rhein Chloressigester einwirken, so triti 

 vim den beiden Hydroxylgruppen nur eine in Reaktion. Beim 

 Studium dieser Reaktion glaubte ich die reaktionsfähige Hydroxyl- 

 gruppe als -J-ständig betrachten zu müssen. Diese Auffassung stand 

 in Uebereinstimmung mit der Annahme, daß im Chrysazin die 

 Hydroxyle sich in 1 — 6 befinden. Da nun aber die Hydroxyle in 

 1 — 8 stehen, also beide «-ständig sind, so ist es auffällig, daß nur 

 eine derselben mit Chloressigester reagiert. Die beiden u- Stellungen 

 können somit nicht vollkommen gleichartig sein. Diese Ungleich- 

 artigkeit dürfte dadurch verursacht werden, daß einem der beiden 

 i/ -Hydroxyle die Karboxylgruppe benachbart ist. Dementsprechend 

 müßte dem Rhein die Formel 



OH OH 



COOH 



zukommen und für das Aloe-Emodin und die Chrysophansäure 

 würden sich folgende Formelbilder ergeben: 



, „ t-.. Dioxv- 



1-6-Dioxy- „, . ., , . 



,, . . Chrysazin anthrachinon 



aiithrachmon J . . _, , . 



Aloe-Emodin 



Acetat, 



Schmp. 205—206° 226—230° 232—234° 



(Liebermann, 



A. 183 [1876] 186) 



227—232° 



(Schrobsdorff , 



Ber. 35 [1902] 2931) 



1 ) Robinson und Simonsen (Transact. of the chemic. 

 Soc. 95 [1909], 1087) betrachten das Rhein als ein Derivat des 

 1-6-Dioxyanthrachinones, sie bezeichnen es als ..Isochrysaziir'. Leger 

 (Journ. d. Pharm, et de Chim. [6], 16 [1902] 521) nennt Aloe-Emodin 

 , ,Meth vlisooxy ehr ysazin " . 



