450 H. Bauer: 4-Methoxyphthalsäureanhydrid. 



Mitteilungen aus dem Laboratorium für reine und pharma- 

 zeutische Chemie der Königlichen Technischen Hochschule 



in Stuttgart. 



Einwirkung von Organomagnesiumverbindungen auf 

 4-Methoxyphthalsäureanhydrid. 



Von Hugo Bauer. 

 (Eingegangen den 29. VI. 1911.) 



Wie ich schon früher an anderer Stelle ausgeführt habe 1 ), 

 ist das bei der Nitrierung von Diäthylphthalid erhältliche Nitro- 

 diäthylphthalid als ein 5-Nitrodiäthylphthalid anzusehen. Für 

 diese Formulierung spricht der Umstand, daß beim Behandeln 

 des aus dem Nitrokörper über das Amin und die Hydroxy Verbindung 

 erhältliche Methoxyderivat mit schmelzendem Kali eine Säure 

 liefert, welche als m-Oxybenzoesäure erkannt werden konnte. Es 

 kommen demnach für dieses substituierte Phthalid die beiden 

 Formeln in Betracht: 



CH 3 



I C(C 2 H 5 ) 2 3 C(C„H 5 ) 2 



14 21 \ i 2 \ 



O und O 



■k«>\/ CH 3°\ 8 >\/ 



CO 6 CO 



(I) (II) 



Der Entscheid zwischen diesen zwei Möglichkeiten wurde durch 

 das Verhalten des Aminodiäthylphthalids bei der Oxydation ge- 

 troffen, dasselbe liefert hierbei ein Azo-diäthylphthalid, welches 

 sich durch Schwefelammonium zu einem Hydrazodiäthylphthalid 

 reduzieren läßt. Behandelt man nun das letztere mit konzentrierten 

 Mineralsäuren, so erhält man keine Umlagerungsprodukte, sondern 

 es tritt teilweise Reduktion zu dem Aminodiäthylphthalid und teil- 

 weise Oxydation zu dem Azodiäthylphthalid ein, eine Eigenschaft, 

 welche den beiderseits parasubstituierten Hydrazoverbindungen 

 eigen ist 2 ). Auf Grund dieser Beobachtungen muß also bei den 



*) Berl. Ber. 4L S. 503 (1908). 



2 ) Vergl. Meyer-Jakobsen, Lehrt), d. organ. Chemie, 

 Bd. II, Teil I, S. 275. 



