H. Bauer: 4-Methoxyphth&l8&ureanhydrid. 451 



sich vom Nitrodiäthylphthalid ableitenden Phthalidabkömmlingen 

 die diesen Substituenten entsprechende ParaStellung besetzt sein, 

 was bei der Formel II der Fall ist. 



Um nun diese Ableitung auch durch die Synthese zu be- 

 stätigen, ließ ich Magnesiumäthylbromid auf das 4-Methoxyphthal- 

 säureanhydrid einwirken. Es sind hierbei zwei Möglichkeiten der 

 Reaktion gegeben. Entweder die Organomagnesiumverbindung 

 reagiert mit der CO-Gruppe, welche in Metastellung zu der CH 3 0- 

 Gruppe steht, oder mit derjenigen, welche sich in Parastellung zu 

 derselben befindet. Man erhält im ersten Fall ein 4-Methoxy- 

 diäthylphthalid und im zweiten Fall ein 5-Methoxydiäthylphthalid. 

 Das letztere müßte dann identisch sein mit demjenigen, welches 

 man aus dem durch Nitrieren des Diäthylphthalids erhaltenen 

 Nitrodiäthylphthalid herstellen kann. 



C(C 2 H 5 ) 2 



ch 3 o— r^ 3 >^\ 

 o 



CO * >\/ 



GH,0— f^VÄ - ^ CO 



x o 

 \>\/ * co 



CO CH 3 0— f ö >^\ 



x o 



C(C 2 H 6 ) a 



Es hat sich nun gezeigt, daß die Einwirkung der Organo- 

 magnesiumverbindung an derjenigen CO-Gruppe stattfindet, welche 

 zu der CH 3 0- Gruppe in Metastellung steht, denn bei der Behandlung 

 des so erhaltenen Methoxydiäthylphthalids mit schmelzendem Kali 

 erhält man neben Diäthylketon Anissäure: 



C(C 2 H 5 ) 2 

 CH 3 0— ^^^\ CH s O— f^"> 



O ~ + (C 2 H 6 ) 2 CO 



\^\/ \ J-COOH 



CO 



Es entsteht also auf diese Weise das 4-Methoxydiäthylphthalid ; 

 dieses unterscheidet sich auch außerdem in semer Reaktionsfähig- 

 keit von seinem Isomeren, da es bei der Einwirkung von Salpeter- 

 säure nur ein Mononitroderivat liefert und keine Dinitroverbindun^ 

 wie das 5-Methoxydiäthylphthalid. 



29* 



