452 H. Bauer: 4-Methoxyphthalsäureanhydrid. 



C(C a H 5 ) 2 



ch 8 q— i^^^rx 



4-Methoxy diäthylphthalid : O 



3,4 g Magnesiumspäne werden mit absolutem Aether über- 

 schichtet und durch 18 g Bromäthyl zur Lösung gebracht; in diese 

 Lösung trägt man allmählich 10 g fein gepulvertes 4-Methoxy- 

 phthalsäureanhydrid ein und kocht dann noch 1 — 2 Stunden auf 

 dem Wasserbade am Rückfluß. Hierbei sammelt sich das Reaktions- 

 produkt am Boden des Gefäßes an, man zersetzt mit verdünnter 

 Schwefelsäure, äthert aus und destilliert den Aether nach dem 

 Trocknen mit Chlorcalcium ab. Der hinterbleibende Rückstand 

 bildet ein dunkelbraun gefärbtes, dickes Oel, aus welchem nach 

 einiger Zeit das 4-Methoxydiäthylphthalid auskrystallisiert und 

 nach vorsichtigem Anreiben mit wenig Alkohol abgesaugt werden 

 kann. Farblose Prismen aus verdünntem Alkohol. Schmelzpunkt 

 86 — 87°. Leicht löslich in Alkohol, Aether und Aceton, schwer 

 in Ligroin, unlöslich in Wasser. 



0,2057 g Substanz gaben 0,5317 g C0 2 = 70,5% C und 0,1356 g 

 H 2 = 7,4% H. 



Berechnet für C 13 H 16 3 : Gefunden: 



C = 70,9 70,5% 



H = 7,5 7,4% 



3 g fein gepulvertes 4-Methoxydiäthylphthalid werden in 

 kleinen Portionen in 20 g geschmolzenes Kalihydrat eingetragen, 

 wobei Dämpfe von dem Geruch des Diäthylketons auftreten. Nach 

 dem Erkalten wird die Schmelze in Wasser gelöst und mit kon- 

 zentrierter Salzsäure angesäuert, wobei sich eine Säure in weißen 

 Flocken abscheidet, welche durch den Schmelzpunkt (183°) und 

 durch die Analyse als Anissäure erkannt wurde. 



0,1386 g Substanz gaben 0,3432 g C0 2 = 67,55% C und 0,0665 g 

 H 2 = 5,3% H. 



Berechnet für C 8 H a 3 : Gefunden: 



C = 67,6 67,55% 



H = 5,6 5,30% 



C(C 2 H 5 ) 2 



Nitro-4-Methoxydiäthylphthalid: (CH 3 0)(N0 3 )C 6 H /\o 



CO 



5 g 4-Methoxydiäthylphthalid werden in kleinen Portionen in 

 15 ccm rauchender Salpetersäure (spezifisches Gewicht 1,5) ohne 

 weitere Kühlung eingetragen, es erfolgt auch nur eine ganz geringe 



