454 H. Bauer u. E. Wölz: Hoinophthalsäureauhydrid. 



Einwirkung von Organomagnesiumverbindungen 

 auf Homophthal säureanhydrid. 



Von Hugo Bauer und Ewald W ö 1 z. 



(Eingegangen den 29. VI. 1911.) 



Wie in mehreren Publikationen schon niedergelegt wurde 1 ), 

 hat der eine von uns die Einwirkung von Organomagnesium- 

 verbindungen auf die Anhydride von Benzoldikarbonsäuren unter- 

 sucht und ist auf diesem Wege in verhältnismäßig einfacher Re- 

 aktion zu den dialkylierten bezw. diarylierten Phthaliden gekommen. 

 Hierbei hat sich denn auch gezeigt, daß neben der Reaktion, welche 

 zu den Phthaliden führt, noch andere Reaktionen verlaufen, denn 

 sowohl bei der Einwirkung von Phenylmagnesiumbroniid, wie von 

 p-Tolylmagnesiumbromid entsteht neben dem Phthalid ein Ortho- 

 Diketon. Außerdem hat sich ergeben, daß bei Verwendung von 

 gewissen substituierten Phthalsäureanhydriden mitunter in nicht 

 völlig geklärter Reaktion auch Monoalkylphthalide entstehen 

 können, wie es bei dem Tetraehloqmthalsäureanhydrid der Fall 

 ist. Die Beobachtung solcher Anomalien ließen es wünschens- 

 wert erscheinen, diese Reaktion noch etwas weiter auszubauen, 

 und so wurde von uns die Einwirkung auf das Anhydrid der Homo- 

 phthalsäure untersucht 2 ) . 



Die Homophthalsäure C 6 H 4 <^p^3,TT läßt sich ver- 



hältnismäßig leicht nach der Methode von Grabe aus Naphthalin 

 über die Phthalonsäure, C 6 H 4 <^p~,-.TT herstellen. Die 



letztere wird zu diesem Zwecke mit starker Jod Wasserstoff säure 

 reduziert; die Anhydridbildung geht durch Kochen mit Acetyl- 

 chlorid leicht. Die Angaben von Grabe über die Ausführung 

 der Reaktion sind so gut, daß denselben nichts hinzuzufügen ist. 



}) Berl. Ber. 37. S. 735 (1904); dieses Archiv, Bd. 247, S. 220 

 (1909) und vorstehende Mitteilung. 



2 ) Die Versuche wurden schon vor ca. 2 Jahren ausgeführt, 

 mein Mitarbeiter Herr E. W ö 1 z mußte aber seine Laboratoriums - 

 tätigkeit wegen Krankheit abbrechen und hat sich jetzt unterdessen 

 einem anderen Zweig der Naturwissenschaften zugewandt, weshalb 

 ich die Beobachtungen mitteilen möchte, wenn sie auch noch nicht 

 völlig abgeschlossen sind. H. Bauer. 



