IT. Hauer u. E. W'öl/.: I Lomophl lialsiiui'ciiiiliydiii I. 485 



Auch die Ausbeuten sind befriedigend. Trägt mau nun das An- 

 hydrid der ffomophthalsäure in feingepulvertem Zustande in eine 

 ätherische Lösung der Organomagnesinmve^indung ein, so erfolgt 

 die Einwirkungj wie Bohon äußerlich zu ersehen ist, viel träger 

 als bei Anwendung von Phthalsäureanhydrid. Man ist in diesem 

 Falle genötigt, einen bedeutenden Ueberschuß von der Organo- 

 magnesiumverbindung zu verwenden und die Reaktion durch mehr- 

 stündiges Erhitzen auf dem Wasserbade zu Ende zu führen. In 

 den von uns untersuchten Fällen ist hierbei auf Grund der Analyse 

 immer ein Dialkyl- resp. Diarylhomophthalid entstanden. 



Während es nun beu dem Phthalsäureanhydrid infolge der 

 symmetrischen Konstitution desselben einerlei ist, welche von den 

 zwei CO- Gruppen des Anhydrids von der Organomagnesium- 

 verbindung angegriffen wird, liegt bei dem Homophthalsäure- 

 anhydrid die Sache anders, indem hier die Möglichkeit zu folgenden 

 beiden Homophthaliden gegeben ist. 



.CR — O /CH 2 — CR 2 



C 6 H 4 < I «.der C 6 H 4 < I 



X'Ho— CO X CO O 



(I) (II) 



Da sich gezeigt hatte, daß schmelzendes Kali die Dialkyl- 

 phthalide einfach in Dialkylketonc und Benzoesäure spaltet nach 

 der Gleichung 



CR a 



C 9 H,,^() — ► C 6 ir 5 .COOH + R.CO.R 

 CO 



so versuchten wir diese Reaktion zur Konstitutionsbestimmung 

 auch auf die Dialkylhomophthalide auszudehnen. Bei der Formel I 

 würde unter Verwendung von Dimethylhomophthalid Aceton und 

 Phenylessigsäure, bei der Formel II vielleicht Aceton und o-Toluyl- 

 säure zu erwarten sein. Diese Reaktion war aber nicht in der er- 

 warteten Weise eingetreten, da jedenfalls kein Aceton beobachtet 

 werden konnte. Es hat vielmehr den Anschein, als ob die Ein- 

 wirkung des schmelzenden Kalis viel weitgehender ist. Die 

 Konstitution der Dialkylhomophthalide ist deshalb noch nicht 

 eindeutig bestimmt. Wir hatten ferner geglaubt durch Einwirkung 

 von Ammoniak auf diese Homophthalide zu Isochinolinderivaten 

 zu gelangen, doch war dies nicht möglich, da sieh hierbei keine 

 faßbaren Produkte erhalten ließen. 



