464 M. Schenck: Methylierte Guanidine. 



erhaltenen Resultate kurz berichten. Bezüglich d^r Xomenklatur 

 der irn folgenden beschriebenen Verbindungen schließe ich mich 

 dem Vorschlage von W h e e 1 e r und Jamieson 1 ) an, die für 

 die Alkylpseudothioharnstoffe und Guanidinderivate die Bezeich- 

 nungen : 



(3) V-TJ (3) VIT 



empfehlen. 



(2) (2) 



Versuche zur Darstellung des 3-Methylguanidins. 



Das 3-Methylguanidin, das Isomere des lange bekannten 

 1- (oder 2-) Methylguanidins, ist bisher noch nicht beschrieben 

 worden. Bereits in meiner auf Veranlassung von Herrn Geheimrat 

 Ernst Schmidt angefertigten Dissertation habe ich diese 

 Verbindung darzustellen versucht, und zwar durch Oxydation des 

 von Korndörfer 2 ) zuerst beschriebenen Isokreatinins. 

 K o r n d ö r f e r gab dem Isokreatinin auf Grund der bei der Baryt- 

 spaltung erhaltenen Resultate das Formelbild 



CH 3 N:C< | 



X XH— CO 



Bei der Oxydation mit Permanganat erhielt ich indessen 

 nicht das erwartete 3-Methylguanidin, sondern das gewöhnliche 

 1-Methylguanidin. Daraus wurde der Schluß gezogen, daß der 

 K o r n d ö r f e r'schen Verbindung die Formel 



HN=C< ! 



X NH CH, 



zuzuerteilen sei, zumal da die bei der Barytspaltung erhaltenen 

 Verbindungen auch mit dieser Formel in Einklang gebracht werden 

 können. Nach dem Ergebnis meiner jüngsten Untersuchung muß 

 es indessen doch fraglich bleiben, ob nicht bei der Oxydation eine 

 Umlagerung des 3-Methylguanidins in 1-Methylguanidin statt- 

 gefunden hat. 



Herr Geheimrat Schmidt hat dann später nach einer 

 anderen Methode das 3-Methylguanidin zu gewinnen versucht und 



a ) Journ. of Biol. Chem. 4, S. 111—117. Zitiert nach Chemj 

 Centralbl. Jahrgang 1908, I., S. 1467 und 1468. 

 2 ) Arch. d. Pharm. 242. S. 634 ff. 



