M. Schedök: Methylierte Guanidine. 469 



wegen dessen inaimerhin leichter Zersetzlichkeit nicht ratsam er- 

 schien, führte schließlich das folgende Verfahren zum Ziel. 



Imidokohlensäureester wurde mit überschüssiger, gesättigter, 

 wässeriger Pottaschelösung und der berechneten Menge von Jod- 

 met hyl etwa 14 Tage lang bei gewöhnlicher Temperatur in ver- 

 schlossenem Gefäß unter häufigem Umschütteln stehen gelassen. 

 Von dem ausgeschiedenen, anorganischen Salz wurde alsdann ab- 

 filtriert und das aus zwei Schichten bestehende Filtrat ausgeäthert. 

 Der Aetherauszug wurde über frisch geglühter, körniger Pottasche 

 getrocknet, nach dem Trocknen der Aether bei gewöhnlicher 

 Temperatur verdunstet. Es hinterblieb ein mehr oder weniger 

 bräunlich gefärbtes Oel, in welchem das methylierte Produkt vor- 

 liegen mußte. Analysiert wurde das letztere nicht; um mich von 

 der eingetretenen Methylierung des Imidocsters zu überzeugen, 

 brachte ich das Oel mit alkoholischer Methylaminlösung zusammen 

 und erhitzte das Gemisch mehrere Stunden im zugeschmolzenen 

 Rohr bei Dampfbadtemperatur. Wenn eine Methylierung erfolgt 

 war, mußte bei dieser Reaktion das mir von früheren Untersuchungen 

 her bekannte 1,2, 3-Trimethylguanidin entstehen. In 

 der Tat ließ sich diese Verbindung nach dem starken Eindunsten 

 des Reaktionsproduktes mit Leichtigkeit als Goldsalz isolieren. 

 Umkrystallisiert schmolz das letztere bei 156° (früher beobachtet 

 155—156°). 



0,5938 g Substanz: 0,2652 g Au. Gefunden 44,66% Au, 

 berechnet für C 4 H U N 3 . HAuCl 4 44,69% Au. 



Aus dem Filtrat der Goldbestimmung (Schwefelgold !) wurde 

 ein teils in kurzen derben Prismen, teils in quadratischen Stücken 

 von Briefkuvertform krystallisierendes Platinsalz vom F.-P. 227° 

 erhalten. Krystallform und Schmelzpunkt entsprachen den von 

 mir früher für das 1,2,3-Trimethylguanidinchloroplatinat ge- 

 machten Beobachtungen. 



0,2684 g Substanz: 0,0853 g Pt, Gefunden 31,78%, berechnet 

 für (C 4 H u N 3 ) 2 .H 2 PtCl 6 31,83% Pt. 



Bei der Einwirkung von Dimethylamin auf den methylierten 

 Ester konnte man die Bildung von Pentamethylguanidin erwarten. 

 Es verläuft indessen auch hier die Reaktion anders (vergl. Imido- 

 ester und Dimethylamin oben S. 467). Der methylierte Ester wurde 

 mit alkoholischer Dimethylaminlösung im Rohr eingeschlossen 

 und mehrere Stunden lang auf 150 — 160° erhitzt. Das Reaktions- 

 produkt wurde stark eingeengt, mit Salzsäure angesäuert, die 

 saure Lösung nach eventuellem Filtrieren mit Goldchloridlösung 



